(2S,3R,3aR)-2-methyl-3-ethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one | 1428319-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,3aR)-2-methyl-3-ethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2S,3R,3aR)-3-ethyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-one
• CAS: 1428319-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SIXDQKRVRCMCAG-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 吡啶 、 C₄₆H₅₆CrN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R,3aR)-2-methyl-3-ethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one 、 (2S,3S,3aS)-2-methyl-3-ethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones

  摘要：

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ja401908m