(E)-1-Cyclohexyl-hex-2-en-1-one | 69065-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Cyclohexyl-hex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-cyclohexylhex-2-en-1-one
• CAS: 69065-32-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: JJZAPWYOTPJIMS-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 (E)-1-Cyclohexyl-hex-2-en-1-one 在 gadolinium(III) isopropoxide 2,6-二甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)pentanenitrile 、 2-(2-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰化物与烯酮的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。

  DOI：

  10.1021/ja801201r
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexyl-[(E)-1-cyclohexyl-2-phenylselanylhex-1-enyl]borane 生成 (E)-1-Cyclohexyl-hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hooz,J.; Mortimer,R.D., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 2786 - 2788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Highly Regioselective Oxidation of C−C Triple Bonds without Acid Additives: Propargyl Moieties as Masked α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Biao Lu、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1072614

  日期：2010.10.13

  Gold-catalyzed intermolecular oxidations of internal alkynes have been achieved with high regioselectivities using 8-alkylquinoline N-oxides as oxidants and in the absence of acid additives. Synthetically versatile α,β-unsaturated carbonyls are obtained in good to excellent yields and with excellent E-selectivities. A range of functional groups such as THP, MOMO, N(3), OTBS, and N-Boc are tolerated

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。
• HOOZ J.; MORTIMER R. D., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 21, 2786-2788
  作者：HOOZ J.、 MORTIMER R. D.

  DOI：——

  日期：——