2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-pent-4-enal | 896434-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-pent-4-enal
• 英文别名: 2-[(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pent-4-enal
• CAS: 896434-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SENGYRQGTCJECO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-pent-4-enal 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 sodium ethanolate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-allyl-4-oxopentanoate ethylene ketal 在 二异丁基氢化铝 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h