(1S,3aR,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde | 415928-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• CAS: 415928-11-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: FIGQJWJEFNGYRG-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 (4S,5R,8S,9R,10R,13S,14S,17S)-4,17-Dihydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,3aR,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r