phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside | 678968-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-selenylsulfide-D-β-glucopyranoside
• CAS: 678968-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈SSe
• 分子量: 518.446
• InChiKey: FVFSFVCXTDNUDA-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys-Thr-OMe 、 phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到N-butoxycarbonyl-L-cysteine (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS
  [FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005000862A3
• 作为产物：
  描述：

  S-thiouronium 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-selenenylsulfide-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SeS：亚硒硫醚介导的蛋白质糖缀合——一种翻译后修饰的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352975

文献信息

• Glycosylated Eumelanin Building Blocks by Thioglycosylation of 5,6-Diacetoxyindole with an Expedient Selenium-Based Dynamic-Mixture Methodology
  作者：Matteo Adinolfi、Marco d'Ischia、Alfonso Iadonisi、Loredana Leone、Alessandro Pezzella、Silvia Valerio

  DOI：10.1002/ejoc.201200299

  日期：2012.8

  A series of 3-thioglycosylated 5,6-diacetoxyindole derivatives, which are important tools for eumelanin research and application, were prepared through a practical and efficient approach exploiting a dynamic mixture of thioglycoside agents. The strategy is feasible for installing both mono- and disaccharide units and relies on the facile in situ conversion of glycosyl disulfides into the corresponding

  一系列 3-硫糖基化 5,6-二乙酰氧基吲哚衍生物是真黑素研究和应用的重要工具，通过利用硫糖苷试剂的动态混合物的实用和有效的方法制备。该策略对于安装单糖和二糖单元都是可行的，并且依赖于在二苯基二硒化物、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下，糖基二硫化物易于原位转化为相应的、更具反应性的苯基硫化物）。
• From Disulfide- to Thioether-Linked Glycoproteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Elizabeth J. Grayson、Sam Thompson、Justin M. Chalker、James C. Errey、Farid El Oualid、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200704381

  日期：2008.3.7
• Synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate as a sulfur transfer reagent
  作者：Cheerladinne Venkateswarlu、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.09.005

  日期：2015.1

  An easy and mild method has been developed for the synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides from glycosyl halides and diaryl/dialkyl dichalcogenides in the presence of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [(BnEt3N)(2)MoS4]. The salient feature of this method is the sulfur transfer from [BnEt3N](2)MoS4 to form glycosyl disulfides which with excess tetrathiomolybdate further undergo exchange reaction with other dichalcogenides in a one-pot operation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.