diethyl [(E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-yl]phosphonate | 1357010-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-yl]phosphonate
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphoryl-4,4-dimethylpent-2-ene
• CAS: 1357010-08-2
• 化学式: C₁₁H₂₃O₃P
• 分子量: 234.276
• InChiKey: IZCWNGQPSDFHLR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-yl]phosphonate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 2C₂₀H₂₀NO₄^(1-)*2C₂₀H₂₀NO₄^(1-)*Rh₂⁽⁴⁺⁾ 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(tert-butyl)-2-tosyl-2,3,5a,6,7,8-hexahydrocyclopenta[c]-azepine
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的二烯基三唑的分子内形式[4 + 3]环加成反应：快速获得稠合的2,5-二氢a庚因†

  摘要：

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01910e
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl [(E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的二烯基三唑的分子内形式[4 + 3]环加成反应：快速获得稠合的2,5-二氢a庚因†

  摘要：

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01910e

文献信息

• Synthesis of Conjugated Polyenes via Sequential Condensation of Sulfonylphosphonates and Aldehydes
  作者：Nathan R. Cichowicz、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/ol203431e

  日期：2012.2.17

  Selective metalation of sulfonylphosphonates results in sufficiently stable carbanions that undergo chemoselective Julia-Kocienski condensation with various aldehydes to provide (E)-allylic phosphonates in good yields and selectivities. The subsequent Horner-Wadsworth-Emmons condensation with aldehydes is used to synthesize various unsymmetrical trans-dienes, trienes, and tetraenes. This methodology is utilized for the concise synthesis of a naturally occurring fluorescent probe for membrane properties, beta-parinaric acid.