8-Methoxycarbonyloctyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosid | 126354-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Methoxycarbonyloctyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: GlcNAc->2Man->3βManOMCO
• CAS: 126354-08-3
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₁₈
• 分子量: 715.747
• InChiKey: HTVKGVSWRXEOMU-VKDCTETNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  292.85
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 8-Methoxycarbonyloctyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosid 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 βGlcNAc->4(βGlcNAc->2)αMan->3βManOMCO
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成的控制。表征（1→4）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶作用于N-连接寡糖的α-d-（1→3）-和α-d-（1→6）连接的臂上

  摘要：

  摘要输卵管膜至少包含三个N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖氨基转移酶（GlcNAc-T），它们将（1-4）-链中的βGlcNAc残基连接到N-连接寡糖核心的ad -Man p残基上，即，（1→4）-β-d -GlcNAc-T III，它添加一个“二等分”的GlcNAc基团形成β-d -Glc p NAc-（1→4）-β-d -Man p-（1→ 4）-d -GlcNAc部分；（1→2）-β-d -GlcNAc-T IV将GlcNAc基团添加到（1→3）-α-d -Man臂上形成β-d -Glc p NAc-（1→4）- [β-dGlc p NAc-（1→2）]-α-d -Man p-（1→3）-β-d-Man p-（1→4）-d -Glc p NAc组分；（1→4）-β-d-GlcNAc-TVI将GlcNAc基团加到β-d-Glcp NAc-（1→6）-[β-d-Glc的α-d-Manp残基上p

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85022-r
• 作为产物：
  描述：

  8-Methoxycarbonyloctyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 8-Methoxycarbonyloctyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s