methyl (2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadienoate | 273223-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 273223-93-1
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: IAHWJDBHEWSPSS-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadienoate 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 potassium osmate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 Amberlyst 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 Ethyl (E)-4-cyclohexyl-2-{Z-[R*,R*-2,2-dimethyl-5-(E,E-1-methyl-4-phenyl-1,3-butadienyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Hanisch, Inken; Brückner, Reinhard, Synlett, 2000, # 3, p. 374 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methylprop-2-enal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到methyl (2E,4E)-5-iodo-4-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Hanisch, Inken; Brückner, Reinhard, Synlett, 2000, # 3, p. 374 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis
  作者：Will R. Gutekunst、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo4027148

  日期：2014.3.21

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.
• Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes via 1-Bromo-1-alkyne Hydroboration−Migratory Insertion−Zn-Promoted Iodinolysis and Pd-Catalyzed Organozinc Cross-Coupling
  作者：Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja0772039

  日期：2007.11.28

  Hydroboration of 1-bromo-1-alkynes with dibromoborane followed by addition of 3 or 4 equiv of Me2Zn provides an efficient and selective route to (Z)-2-alkenyldimethylboranes (3) or (Z)-2-alkenylmethylzincs (4), respectively, which have been successfully applied to one-pot Suzuki (B-I) or Negishi (Zn-I) coupling in some less demanding cases. However, in more demanding cross-coupling reactions, only the use of either (Z)-2-alkenyliodides (5) or the alkenylzincs prepared from lithiation and then zincation of 5 proves to be highly satisfactory (Zn-II or Zn-III protocol). On the contrary, the corresponding organoboron coupling under B-II or B-III protocol appears to be less satisfactory. Preliminary studies indicate that certain substituents proximal to trisubstituted alkenes seriously affect the course of the desired alkenylboron crosscoupling.