3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',6'-di-O-allyl-2',4'-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride | 198018-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',6'-di-O-allyl-2',4'-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 198018-06-3
• 化学式: C₅₄H₅₆FNO₁₁
• 分子量: 914.037
• InChiKey: VDQRPVSLIYWHCT-OTNHTQIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',6'-di-O-allyl-2',4'-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 tert-butyldiphenylsilyl 2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-dlucopyranoside 在 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到tert-butyl(diphenyl)silyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an UnnaturalN-Glycan-linked Dolichyl Pyrophosphate Precursor

  摘要：

  合成了一种非天然的 α-D-吡喃甘露糖连接的壳二糖多醇焦磷酸，它是 N-聚糖生物合成中间体的立体异构体。为了方便TLC分析，制备了带有4-甲基苯甲酰基的保护三糖α-D-Man-(1→4)-β-D-GlcNAc-(1→4)-D-GlcNAc。 1-O-磷酸化，与磷酸多乙醇酯缩合，随后脱保护，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1761
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-D-mannopyranose 在 hydrogen tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',6'-di-O-allyl-2',4'-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Concise Synthesis of βMan1–4GlcN Linkage of Pentasaccharide Core by Using 6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside

  摘要：

  利用 6-硝基-2-苯并噻唑基 α-甘露糖苷对 2-脱氧-2-邻苯二甲酰和 2-叠氮-2-脱氧葡萄糖衍生物的 4-OH基团进行直接 β-甘露糖苷化，顺利合成了五糖核心的 βMan1-4GlcN ，并获得了高产率的所需 β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.702

文献信息

• 6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside: A Highly Efficient Mannosyl Donor in Constructing β-Man(1→4)GlcN Linkage and Its Application to the Synthesis of the Pentasaccharide Core of<i>N</i>-Glycans
  作者：Hiroki Mandai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.479

  日期：2006.3

  An efficient and concise synthesis of the β-Man(1→4)GlcN linkage that exists in N-linked glycans has been established. Direct β-mannosylations of the 4-OH group of glucosamine derivatives by using ...

  已经建立了存在于 N-连接聚糖中的 β-Man(1→4)GlcN 键的高效简明合成。葡萄糖胺衍生物的 4-OH 基团的直接 β-甘露糖基化...
• Solid-phase synthesis of CD52 glycopeptide and an efficient route to Asn-core pentasaccharide conjugate
  作者：Zhong-Wu Guo、Yuko Nakahara、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00126-0

  日期：1997.10

  The intact peptide sequence (18) as well as its glycoform carrying an N-linked core pentasaccharide (I) of CD52 antigen were prepared by means of solid-phase synthesis employing Fmoc-amino acids and benzyl-protected oligo saccharide-asparagine conjugate (3) as building blocks. It was concluded that the pentasaccharide structure had little influence on further peptide elongation in solid-phase synthesis and the benzylated pentasaccharide moiety was sufficiently stable to the 95% TFA acidic conditions used to release glycopeptide from the supporting resin. The paper also describes an efficient route leading to asparagine-core pentasaccharide conjugate (3) which was prepared in seven steps for an overall yield of 23% from monosaccharide units 5, 6, 7 and 8. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.