hydrogen tetrakis(pentafluorophenyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydrogen tetrakis(pentafluorophenyl)borate
• 英文别名: tetrakis(pentafluorophenyl)boronic acid；HTB；Tetrakis(pentafluorophenyl)boric acid；hydron;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• 化学式: C₂₄BF₂₀*H
• 分子量: 680.051
• InChiKey: BIUNYMXQLNNMJR-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogen tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 Dibenzofuran-4-yl-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imino-methyl-phenyl-lambda5-phosphane 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到[(dbf)MePhP=NH-2,6-diisopropylphenyl][B(C6F5)4]
  参考文献：
  名称：

  向立体选择性丙交酯聚合催化剂：手性膦亚胺支架支撑的阳离子锌络合物。

  摘要：

  的P -stereogenic膦亚胺配体（DBF）MePhP═NAr（7：Ar为卜先生; 8：Ar为的Mes; DBF =二苯并呋喃，迪普= 2,6-二异丙基，MES = 2,4,6-三甲基苯基）的合成如通过母体膦（rac）-（dbf）MePhP（6）与有机叠氮化物的反应生成消旋体。用布朗斯台德酸使配体7和8质子化，得到氨基bo硼酸盐[（7）-H] [BAr 4 ]（9：Ar = C 6 F 5；11：Ar = Ph）和[（8）-H ] [BAr 4 ]（10：Ar = C 6 F 5；12：Ar ＝ Ph）。质子化的配体9和10对与二乙基锌和乙基[[-（（S）-乳酸）锌]锌的烷烃消除反应具有活性，从而得到杂配物[{（dbf）MePhP═NAr} ZnR] [B（C 6 F 5））4 ]（Ar ＝ Dipp，13：R ＝ Et；15：R ＝甲基-（S）-乳酸酯； Ar ＝ Mes，14：R

  DOI：

  10.1021/ic201139b
• 作为产物：
  描述：

  四(五氟苯基)-硼酸锂(1:1) 在 silver nitrate 、 溴代叔丁烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 hydrogen tetrakis(pentafluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  Highly β-Selective Mannosylation towards Manβ1-4GlcNAc Synthesis: TMSB(C₆F₅)₄as a Lewis Acid/Cation Trap Catalyst

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-甘露糖基-N-苯基三氟乙酰亚胺酯的高度 β 选择性甘露糖基化（α/β，5:95，93% 收率）已通过使用双路易斯酸/阳离子捕获催化剂 TMSB(C6F5) 实现)4.获得的Manβ1-4GlcNTroc 单位可以很容易地转化为各种N 连接寡糖。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872678
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 hydrogen tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyll-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic and Stereoselective Glycosylation with Glucopyranosyl Fluoride by Using Various Protic Acids

  摘要：

  通过使用催化量的各种原酸，可以有效地利用葡萄糖基氟化物进行催化和立体选择性糖基化。例如，在二乙醚（Et2O）中使用高氯酸（HClO4）进行糖基化时，主要产物为α-糖苷，而在三氟甲基苯（BTF）-特戊腈（tBuCN）=（5:1）混合溶剂中使用四（五氟苯基）硼酸[HB(C6F5)4]时，则观察到了β-立体选择性。立体选择性不仅受溶剂的影响，还受催化剂反阴离子（如 B(C6F5)4- 或 ClO4-）性质的控制。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.426

文献信息

• Catalytic and Stereoselective Glycosylation with a Novel and Efficient Disarmed Glycosyl Donor: Glycosyl<i>p</i>-Trifluoromethylbenzylthio-<i>p</i>-trifluoromethylphenyl Formimidate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Chiba、Setsuo Funasaka

  DOI：10.1246/cl.2002.392

  日期：2002.3

  efficient glycosyl donor having a p-trifluoro-methylbenzylthio-p-trifluoromethylphenyl formimidate function as a leaving group is easily prepared by the addition of anomeric hydroxyl group of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-glucopyranose to p-trifluoromethylphenyl isothiocyanate, followed by treatment with p-trifluoromethylbenzyl bromide. Catalytic and stereoselective glycosylation using this glycosyl donor

  通过添加2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α的异头羟基，可以很容易地制备出具有对三氟-甲基苄硫基-对-三氟甲基苯基甲酰亚胺酯官能团作为离去基团的新型高效糖基供体， β-D-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。使用这种糖基供体的催化和立体选择性糖基化通过用各种质子酸和路易斯酸激活其氮原子来有效进行。
• Oxygen and proton reduction by decamethylferrocene in non-aqueous acidic media
  作者：Bin Su、Imren Hatay、Pei Yu Ge、Manuel Mendez、Clemence Corminboeuf、Zdenek Samec、Mustafa Ersoz、Hubert H. Girault

  DOI：10.1039/b926963k

  日期：——

  Experimental studies and density functional theory (DFT) computations suggest that oxygen and proton reduction by decamethylferrocene (DMFc) in 1,2-dichloroethane involves protonated DMFc, DMFcH+, as an active intermediate species, producing hydrogen peroxide and hydrogen in aerobic and anaerobic conditions, respectively.

  实验研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，1,2-二氯乙烷中的十甲基二茂铁（DMFc）还原氧和质子时，质子化的 DMFc（DMFcH+）作为活性中间物种，在有氧和无氧条件下分别产生过氧化氢和氢气。
• Light-Driven, Proton-Controlled, Catalytic Aerobic C–H Oxidation Mediated by a Mn(III) Porphyrinoid Complex
  作者：Heather M. Neu、Jieun Jung、Regina A. Baglia、Maxime A. Siegler、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.5b00816

  日期：2015.4.15

  The visible light-driven, catalytic aerobic oxidation of benzylic C-H bonds was mediated by a Mn(III) corrolazine complex. To achieve catalytic turnovers, a strict selective requirement for the addition of protons was established. The resting state of the catalyst was unambiguously characterized by X-ray diffraction as [Mn(III)(H2O)(TBP8Cz(H))](+), in which a single, remote site on the ligand is protonated

  可见光驱动的苄基 CH 键催化有氧氧化是由 Mn(III) corrolazine 络合物介导的。为了实现催化转换，建立了添加质子的严格选择要求。催化剂的静止状态通过 X 射线衍射明确表征为 [Mn(III)(H2O)(TBP8Cz(H))](+)，其中配体上的单个远程位点被质子化。然而，如果两个远程站点被质子化，则与 O2 的反应性将被关闭。光谱方法表明，相关的 Mn(V)(O) 配合物也在 -60 °C 的相同远程位置质子化，但在升温时会发生价互变异构化。
• Fine tuning of the catalytic effect of a metal-free porphyrin on the homogeneous oxygenreduction
  作者：Antonín Trojánek、Jan Langmaier、Jakub Šebera、Stanislav Záliš、Jean-Michel Barbe、Hubert H. Girault、Zdeněk Samec

  DOI：10.1039/c1cc11075f

  日期：——

  The reported catalytic effect of a metal-free porphyrin on the homogeneous dioxygen reduction is related to the competitive binding of dioxygen and the counteranion to the protonated free porphyrin base.

  报道的金属无机卟啉对均相二氧化还原的催化作用与二氧化物和对离子与质子化自由卟啉碱之间的竞争性结合有关。
• Structure of a Novel Rhodium Phosphinite Compound: Agostic Interactions as a Model for an Oxidative Addition Intermediate
  作者：Sophia D. T. Cherry、Werner Kaminsky、D. Michael Heinekey

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00418

  日期：2016.6.27

  Pincer ligand metalation is presumed to proceed via initial coordination to the phosphorus atoms followed by C–H oxidative addition. Few isolated intermediates in this process are known. A rhodium phosphinite complex has been isolated and structurally characterized that exhibits a strong agostic interaction with a C–H bond in the ligand backbone. The [(tBuPOCOP)Rh(CO)H]+ system exhibits greater acidity

  钳形配体金属化被认为是通过与磷原子的初始配位，然后是 C-H 氧化加成来进行的。在这个过程中很少有分离的中间体是已知的。已分离出一种铑亚膦酸盐配合物，并在结构上对其进行了表征，该配合物与配体主链中的 C-H 键表现出强烈的相互作用。[(tBuPOCOP)Rh(CO)H]+ 体系比类似的铱物种 (tBuPOCOP = κ3-C6H3-1,3-[OP(tBu)2]2) 表现出更高的酸度和反应性。