(2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 181718-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 181718-64-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉Si
• 分子量: 454.549
• InChiKey: WCASMHQDKOAOED-HUTLKBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 二正丁基氧化锡 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705