(-)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl acetate | 952650-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl acetate
• 英文别名: [(3aR,4R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 952650-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: IYCLOOZXYUZHCT-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl acetate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-2,2-dimethyl-3a-((Z)-undec-1-enyl)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Heliconol A的轻松全合成

  摘要：

  描述了（-）-Heliconol A（ent - 1）及其非对映异构体18的简便全合成，其中不同的反应序列导致不同的结果。进行15的osmylation处理，然后进行水解，得到单一的异构体18；否则，生成ent - 1和18的混合物。其他重要过程包括催化不对称CBS还原和诱导的osmylation。合成进行与11层的步骤的序列，得到ENT - 1在9.0％和18分别在22％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.053
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3a-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(-)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Heliconol A的轻松全合成

  摘要：

  描述了（-）-Heliconol A（ent - 1）及其非对映异构体18的简便全合成，其中不同的反应序列导致不同的结果。进行15的osmylation处理，然后进行水解，得到单一的异构体18；否则，生成ent - 1和18的混合物。其他重要过程包括催化不对称CBS还原和诱导的osmylation。合成进行与11层的步骤的序列，得到ENT - 1在9.0％和18分别在22％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.053