4-{2-[2-(S)-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-acetyl}-benzoic acid methyl ester | 860344-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{2-[2-(S)-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-acetyl}-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-{2-[2-(S)-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-acetyl}-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]benzoate
• CAS: 860344-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: HZTUHHTWEYSVJA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[2-(S)-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-acetyl}-benzoic acid methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{2-(S)-[1-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethyl]-thiazol-5-yl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。

  公开号：

  WO2005066180A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-glycylbenzoate hydrochloride 、 BOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{2-[2-(S)-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-acetyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。

  公开号：

  WO2005066180A1

文献信息

• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066180A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula (II) wherein one of R1 and R2 is halo and the other is H or halo; R3 is C1-C4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R4 is H; or R3 together with R4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C5-C7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C4-C6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(=O)2 ; where Ra is H, C1-C4 alkyl or CH3C(=O); R5 is independently selected from H or methyl; E is -C(=O)-, -S(=O)m-, -NR5S(=O)m-, -NR5C(=O)-, -OC(=O)-, R6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。
• Cysteine Protease inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20080234260A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  化合物II的公式为其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素;R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基;R4是氢;或R3与R4和相邻的骨架碳一起定义:一个螺旋C5-C7环烷基，可选地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或者可选地通过亚甲基基桥接;或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2;其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O);R5是独立选择的H或甲基;E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—;R6是稳定的、可选地取代的、单环或双环、碳环或杂环;m独立地为0、1或2;是猫hepsin K的抑制剂，用于治疗或预防骨质疏松症。
• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：NILSSON Magnus

  公开号：US20110112089A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0, 1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  该化合物的公式为II，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素；R3是直链或支链的C1-C4烷基，可以是氟代的；R4是氢；或者R3与R4和相邻的骨架碳共同定义了一个螺旋状的C5-C7环烷基，可以选择性地用1至3个取代基中的卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基进行取代；或者选择性地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(═O)2等杂原子的C4-C6饱和杂环，其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O)；R5是独立选择的H或甲基；E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—；R6是一个稳定的、可以选择性地取代的单环或双环的碳环或杂环；m是独立选择的0、1或2。这些化合物是猫hepsin K的抑制剂，并且在治疗或预防骨质疏松症方面有用。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07915300B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  A compound of the formula II wherein one of R1 and R2 is halo and the other is H or halo; R3 is C1-C4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R4 is H; or R3 together with R4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C5-C7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C4-C6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O)2; where Ra is H, C1-C4 alkyl or CH3C(═O); R5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O)m—, —NR5S(═O)m—, —NR5C(═O)—, —OC(═O)—, R6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  该化合物的化学式为II，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素；R3是C1-C4的直链或支链，可选地含氟的烷基；R4是氢；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺旋状的C5-C7环烷基，可选地被1到3个来自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的取代基取代；或者可选地通过亚甲基桥接；或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2；其中Ra是氢、C1-C4烷基或CH3C(═O)；R5独立地选自氢或甲基；E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—；R6是一个稳定的、可选地取代的单环或双环、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；这些化合物是猫hepsin K的抑制剂，并且在治疗或预防骨质疏松症中有用。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP1701960A1

  公开（公告）日：2006-09-20