p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside | 1397285-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside
• CAS: 1397285-39-0
• 化学式: C₄₃H₅₆O₇Si
• 分子量: 712.999
• InChiKey: MMVUZVGFIBLMNJ-FYYRRIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylations of Cyclopropyl-Modified Carbohydrates: Remarkable β-Selectivity Using a Mannose Building Block

  摘要：

  A mannosyl donor bearing a spiroannulated cyclopropane unit at C-5 has been prepared, and its behavior in glycosylation reactions investigated. Selectivities in favor of the beta-anomer were observed. Corresponding di- and trisaccharides incorporating the rigid cyclopropane motif were assembled.

  DOI：

  10.1021/ol3024133
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylations of Cyclopropyl-Modified Carbohydrates: Remarkable β-Selectivity Using a Mannose Building Block

  摘要：

  A mannosyl donor bearing a spiroannulated cyclopropane unit at C-5 has been prepared, and its behavior in glycosylation reactions investigated. Selectivities in favor of the beta-anomer were observed. Corresponding di- and trisaccharides incorporating the rigid cyclopropane motif were assembled.

  DOI：

  10.1021/ol3024133