1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-4-ene-1-yne | 848187-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-4-ene-1-yne
• 英文别名: 1-ethoxy-5-methylhex-4-en-1-yne
• CAS: 848187-98-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SPXYNBIOPIKKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-4-ene-1-yne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 氢气 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(2S,3R,4R)-2-ethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  一种强效 Thiomarinol 抗生素的催化不对称合成

  摘要：

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/ja042827p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-4-ene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  一种强效 Thiomarinol 抗生素的催化不对称合成

  摘要：

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/ja042827p