E-benzylidenecyclopropylamine | 27845-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-benzylidenecyclopropylamine
• 英文别名: N-benzylidenecyclopropylamine
• CAS: 27845-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: AJEGQHWTAFJTEO-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-benzylidenecyclopropylamine 500.0 ℃ 、1.6 Pa 条件下， 以51%的产率得到4-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过N-环丙基亚胺的热重排，简单而通用地合成1-吡咯啉衍生物

  摘要：

  N-环丙基亚胺在热条件下重排，得到1-吡咯啉。探索了亚胺和环丙烷取代的作用。该方法允许存在不同的取代基（烷基，烯基，芳基），并且反应以区域特异性方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02238-4
• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基苄胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到E-benzylidenecyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸 (IBX) 作为操作含氮和含硫底物的可行试剂：IBX 介导的胺氧化和二噻烷脱保护的范围、一般性和机制

  摘要：

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0400382

文献信息

• Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02673-2

  日期：1999.2

  Samarium diiodide in the presence of a catalytic amount of nickel diiodide mediates a very fast dimerization of imines into vicinal diamines and the mixed coupling of imines and ketones to give β-amino alcohols.

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。
• Nuclear magnetic resonance and infrared spectra of some aldimines (azomethines)
  作者：K. A. W. Parry、P. J. Robinson、P. J. Sainsbury、M. J. Waller

  DOI：10.1039/j29700000700

  日期：——

  N.m.r. and i.r. spectra are reported for 19 imines of the type PC[graphic omitted]N–C[graphic omitted]QR (P = alkyl or aryl and Q, R =(H,alk), (alk,alk), or –[CH2]n–). The variation in |Jab| with structure is examined, and evidence is found for conformational effects similar to those for allylic coupling. The CN stretching frequencies fall into characteristic and separate ranges for P = alkyl and P

  报告了19种亚胺PC [Graphic] N–C [Graphic] QR（P =烷基或芳基和Q，R =（H，alk），（alk，alk）或– [CH 2 ] n –）。|中的变化 J ab | 研究了具有结构的结构，并发现了构象效应与烯丙基偶联相似的证据。对于P ＝烷基和P ＝芳基，C N的拉伸频率落入特征和单独的范围，但是较好的效果通常并不明显。
• <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Rearrangement. A Novel Photochemical Reaction
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1021/ol016847x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] A novel aza-(vinylcyclopropane-cyclopentene) photochemical rearrangement is reported. 1-Pyrrolines are easily synthesized in good yields from N-cyclopropylimines. Hydrogen, alkyl, and aryl groups can be placed anywhere within the system, and the reaction proceeds regiospecifically.

  [反应：见正文]报道了一种新型的氮杂-（乙烯基环丙烷-环戊烯）光化学重排。1-吡咯啉容易从N-环丙基亚胺以高收率合成。氢，烷基和芳基可放置在系统内的任何位置，并且反应会区域特异性地进行。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED N-(BENZYL)CYCLOPROPANAMINES BY IMINE HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE N-(BENZYL)CYCLOPROPANAMINES SUBSTITUÉS PAR HYDROGÉNATION D'IMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012059585A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted N-(benzyl)cyclopropanamines of the general formula (II) starting from N-[(aryl)methylene]cyclopropanamine derivatives. The present invention further provides the N-[(aryl)methylene]cyclopropanamine derivatives used as starting compounds in this process according to the invention, and their use for the preparation of substituted N-(benzyl)cyclopropanamines.

  本发明涉及一种从N-[(芳基)亚甲基]环丙胺衍生物出发制备取代N-(苄基)环丙胺的方法，其一般式为(II)。本发明还提供了用作本发明中所述方法的起始化合物的N-[(芳基)亚甲基]环丙胺衍生物，以及它们用于制备取代N-(苄基)环丙胺的用途。
• Mechanism of the <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Photorearrangement
  作者：Diego Sampedro、Alberto Soldevilla、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Massimo Olivucci

  DOI：10.1021/ja0467566

  日期：2005.1.1

  We present here a combined experimental and computational investigation into the photorearrangement of N-cyclopropylimines to yield pyrrolines. We show that the photochemistry, regiochemistry, and stereochemistry of the reaction can be understood in terms of a mechanism involving barrierless evolution in three different (S(2), S(1), S(0)) singlet states and sequential decay through two different (S(2)/S(1)

  我们在这里介绍了对 N-环丙基亚胺的光重排产生吡咯啉的联合实验和计算研究。我们表明，该反应的光化学、区域化学和立体化学可以通过涉及三种不同（S（2）、S（1）、S（0））单线态的无障碍演化和通过两个连续衰变的机制来理解。不同的 (S(2)/S(1) 和 S(1)/S(0)) 锥形交叉漏斗。我们提供的证据表明，反应机制涉及非平衡（即瞬态）激发态双自由基的产生，其衰变不仅会导致吡咯啉，还会导致环丙亚胺异构体。