(1R,5S,6R)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol | 65941-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• 英文别名: Endo-bicyclo(3,2,0)hept-2-en-6-ol
• CAS: 65941-79-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: JIHKXPQKYMHTRG-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,5R)-(-)-2-bromo-3-hydroxy-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 生成 (1R,5S,6R)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪芽孢杆菌酒精脱氢酶：一种新的催化剂，可得到对映体纯的双环辛醇和七醇和一个。

  摘要：

  从嗜热脂肪芽孢杆菌的细胞中分离出一种新的酶，该酶催化双环辛烯和庚醇和一和二的立体定向氧化还原反应，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00995-7

文献信息

• Stereocontrolled addition of some sulphenyl halides to bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-ones and modification of the adducts
  作者：Martin G. Bigg、Stanley M. Roberts、Hans Suschitzky

  DOI：10.1039/p19810000926

  日期：——

  reacted with the sulphenyl chlorides (13)–(15) in a highly regioselective manner to give the corresponding adducts (3)–(8) in 77–92% yield. m-Chloroperoxybenzoic acid oxidation of the ketone (5) led to products (9), (10), (22), and (23) resulting from oxidation at sulphur and/or Bayer–Villiger ring expansion. The corresponding dichloroketone (8) suffers oxidation at sulphur only to give the sulphoxide

  双环庚烯酮（1）和（2）与亚硫酰氯（13）-（15）以高度区域选择性的方式反应，得到相应的加合物（3）-（8），产率为77-92％。米酮（5）的氯过氧酸氧化导致所得氧化在硫和/或拜耳维利格环膨胀制品（9），（10），（22），和（23）。相应的二氯酮（8）仅在硫的条件下氧化，得到亚砜（11）和砜（12）。通过在C 6 -C 7键上添加甲醇或哌啶，可得到7,7-二氯双环庚烯-1-酮（8）得到确定的立体化学四取代的环戊烷衍生物（18）-（21）。
• Reduction of bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one with dehydrogenase enzymes in whole cell preparations of some fungi and yeasts
  作者：Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Gerald Lilley、Martin Todd、David Noble、Susan M. Green、Stanley M. Roberts、Timothy W. Wallace、Roger F. Newton、Malcolm C. Carter、Peter Hallett、John Paton、Derek P. Reynolds、Stuart Young

  DOI：10.1039/p19830002119

  日期：——

  (±)-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one (1) was reduced using a variety of fungi and yeasts. Bakers' yeast gave 6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-ol (2a) and 6-endo-(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-ol (3b) while Curvularia lunata and Mortierella ramanniana gave only the 6-endo-alcohol (3b) and optically active bicycloheptenone (1a). Under slightly modified reaction conditions (±)-6-endo-bicyclo

  （±）-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one（1）使用多种真菌和酵母还原。面包酵母产生6- exo-（1 R，5 S，6 S）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-ol（2a）和6- endo-（1 S，5 R，6 S）-双环[3.2.0]-庚-2-en-6-ol（3b），而Curvularia lunata和Mortierella ramanniana仅产生6-内醇（3b）和旋光性双环庚烯酮（1a）。在稍微改变的反应条件下，（±）-6-内-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-醇被面包酵母氧化，得到（1 S，5 R）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-one（1b）和内醇（3a）。
• Jatrophane Diterpenes: Preparation of the Western Fragment of Pl-3
  作者：Christoph Lentsch、Rita Fürst、Johann Mulzer、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201301616

  日期：2014.2

  Jatrophane diterpenes are structurally intriguing natural products with promising biological properties. Herein, the synthesis of the western fragment of the Euphorbiaceae constituent Pl-3 starting from (1R,5S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one is described. Key steps in the sequence include a Baeyer–Villiger oxidation, an iodolactonization reaction, and the installation of the northern side chain through

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。
• Microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones : a screening to homochiral endo- and exo-alcohols
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Emanuela Marotta、Marcella Monti、Paolo Righi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00445-9

  日期：1996.1

  tested in the microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a-c. The endo-alcohols 2a-c were obtained with good yields and enantiomeric excess. Lower yields are described for the exo-alcohols 3a-c which are normally enantiomerically pure. Comparisons with microbial reduction of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 1d and bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one 1e are also reported.

  在微生物还原甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1a-c的过程中测试了各种酵母和霉菌菌株。的内切-醇2a-c中以良好的收率和对映体过量得到。对于通常为对映体纯的外醇3a-c，描述了较低的收率。还报道了双环[3.2.0] hept-2-en-6-one 1d和双环[3.3.0] oct-7-en-2-one 1e与微生物还原的比较。
• Reduction of bicyclo[3.2.0] hept-2-en-6-one and 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one using dehydrogenase enzymes and the fungus mortierella ramanniana
  作者：Suzanne Butt、H.Geoff Davies、Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Jeff Leaver、Stanley M. Roberts、Michael K. Turner、Basil J. Wakefield、Wilfred F. Wall、John A. Winders

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80857-1

  日期：1985.1

  Bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (1) was reduced with an alcohol dehydrogenase from and a whole cell system () with excellent substrate enantioselectivity: 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (2) was similarly reduced using the 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces while furnished both 6S-alcohols (4a), (6b) with high optical purity.

  双环[3.2.0] hept-2-en-6-（1）被乙醇脱氢酶还原，并且整个细胞系统（）具有优异的底物对映选择性：7,7-二甲基双环[3.2.0] hept-2使用来自链霉菌属的3α，20β-羟基类固醇脱氢酶类似地还原-en-6-one（2），同时为两种6S-醇（4a），（6b）提供高光学纯度。