(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methoxy-3-(((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)methyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1431771-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methoxy-3-(((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)methyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (1S)-1,6-dideoxy-1-[4-methoxy-3-(trans-4-n-propylcyclohexyl)methylphenyl]-D-glucopyranose
• CAS: 1431771-67-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: MGGHYAREAPDDNH-USWYRHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(4-methoxy-3-(((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)methyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methoxy-3-(((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)methyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of cyclohexane-bearing C-glucoside derivatives as SGLT2 inhibitors

  摘要：

  Seven cyclohexane-bearing C-glucoside derivatives (7, 9, 12, 13 and 17-19) were designed and synthesized as SGLT2 inhibitors starting from a potent SGLT2 inhibitor we discovered in earlier work, (1S)-1-deoxy-1-[4-methoxy-3-(trans-n-propylcyclohexyl)methylphenyl]-D-glucose (1). The in vitro and in vivo biological activities were evaluated by hSGLT2/hSGLT1 inhibition and urinary glucose excretion (UGE), respectively. Among the synthesized compounds 12, the 6-deoxy derivative of 1 was the most active and selective SGLT2 inhibitor (IC50 = 1.4 nmol/L against hSGLT2; selectivity = 1576). Compound 12 was a potent SGLT2 inhibitor, which could induce more urinary glucose than 1 and dapagliflozin in UGE. (C) 2013 Gui-Long Zhao, Jian-Wu Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.03.026

文献信息

• (1S)-1,6-二脱氧-1-[4-甲氧基-3-(反式-4- 正丙基环己基)甲基苯基]-D-吡喃葡萄糖的 晶型A及其制备方法和应用
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN104610208B

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种脱氧C‑葡萄糖苷类SGLT2抑制剂(1S)‑1,6‑二脱氧‑1‑[4‑甲氧基‑3‑(反式‑4‑正丙基环己基)甲基苯基]‑D‑吡喃葡萄糖(DO)的晶型A及其制备方法和用途。该晶型X‑射线粉末衍射特征吸收峰（2θ）值为：3.80、6.54、8.34、9.88、11.34、14.52、15.08、18.06、18.96、19.38、19.94、20.92、21.72、22.28；2θ测量误差为±0.2。该晶型具有外观状态稳定、能进一步提高该化合物的纯度、保存稳定等特点，具备直接供应原料药的特点。