3-硝基庚烷-4-醇 | 5462-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基庚烷-4-醇
• 英文名称: 3-nitro-4-heptanol
• 英文别名: 3-nitroheptan-4-ol；3-nitro-heptan-4-ol
• CAS: 5462-04-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: CVOIQJVZYQYMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基庚烷-4-醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 N-(1-ethyl-2-hydroxy-pentyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gakenheimer; Hartung, Journal of Organic Chemistry, 1944, vol. 9, p. 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 硝基丙烷 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-硝基庚烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝基环氧与手性胺的动态动力学不对称开环/还原胺化序列：手性邻氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。

  DOI：

  10.1021/jo400501k

文献信息

• Asymmetric <i>Syn</i>-Selective Henry Reaction Catalyzed by the Sulfonyldiamine−CuCl−Pyridine System
  作者：Takayoshi Arai、Ryuta Takashita、Yoko Endo、Masahiko Watanabe、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo800412x

  日期：2008.7.1

  catalytic asymmetric Henry reaction has been developed with use of a sulfonyldiamine−CuCl complex as a catalyst. A series of new binaphthyl-containing sulfonyldiamine ligands (2a−h) were readily synthesized in two steps starting from commercially available chiral 1,2-diamines. The (R,R)-diamine-(R)-binaphthyl ligand (2d)−CuCl complex smoothly catalyzed the enantioselective Henry reaction with the assistance

  通过使用磺酰基二胺-CuCl络合物作为催化剂，已经开发出催化不对称亨利反应。从可商购的手性1,2-二胺开始，分两步轻松合成了一系列新的含联萘基的磺酰基二胺配体（2a - h）。（R，R）-二胺-（R）-联萘配体（2d）-CuCl配合物在吡啶的协助下平稳催化对映选择性亨利反应，得到相应的对映体，其对映体过量很高（最高达93％）。此外，2D -CuCl吡啶系统促进了非对映选择性Henry反应顺-选择性的方法以高达99％的收率得到加合物，且顺/反选择性为92：8 。顺式加合物的对映体过量为84％ee。
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Method of producing organic compounds in presence of oxyethylene ether catalyst and in a solvent minimized environment
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20040138509A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A process of producing organic compounds, such as acetaminophen, nitroalcohols and indoles, employs a catalyst system of an oxyethylene ether and a metal containing inorganic or organic reagent. The oxyethylene ether at least partially complexes the metal of the inorganic or organic reagent. As such, the reactions may be conducted neat. The processes are environmentally friendly and operationally simple.

  生产有机化合物（如对乙酰氨基酚、硝基醇和吲哚等）的过程采用了氧乙烯醚和含金属的无机或有机试剂的催化系统。氧乙烯醚至少部分与无机或有机试剂中的金属形成络合物。因此，这些反应可以在无溶剂的情况下进行。这些过程环保且操作简单。
• Diastereoselective and Enantioselective Henry (Nitroaldol) Reaction Utilizing a Guanidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/ejoc.200600307

  日期：2006.7

  diastereoselective Henry reaction of various aldehydes with nitroethane was developed using the guanidine-thiourea bifunctional catalyst 1 (syn selectivity of 86:14 to 99:1 with 84–99 % ee). A variety of nitroalkanes was treated with unbranched and branched aldehydes and gave nitro alcohols with high syn diastereoselectivities (90:10 to 99:1) and high enantioselectivities (85–95 % ee). This reaction was successfully

  使用胍-硫脲双功能催化剂 1（同步选择性为 86:14 至 99:1，ee 为 84-99%）开发了各种醛与硝基乙烷的高度对映选择性和非对映选择性亨利反应。各种硝基烷烃用直链和支链醛处理，得到具有高顺式非对映选择性（90:10 至 99:1）和高对映选择性（85-95% ee）的硝基醇。该反应成功用于 (4S,5R)-epi-cytoxazone 的直接合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Use of heterogeneous catalyst KG-60-NEt2 in Michael and Henry reactions involving nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi、Alessandro Palmieri、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00274-0

  日期：2003.3

  The N,N-diethylpropylamine supported on amorphous silica (KG-60-NEt2) catalyses the formation of carbon-carbon bonds by nitroalkanes through both the nitroaldol (Henry) and Michael reactions. The catalyst shows general utility with a variety of electrophilic acceptors. Moreover, the catalyst can be reused for two further cycles without loss of the activity. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.