3-硝基己烷-2,5-二醇 | 127811-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基己烷-2,5-二醇
• 英文名称: 3-Nitrohexane-2,5-diol
• CAS: 127811-20-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: RDPJKIHYLCREJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基己烷-2,5-二醇 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.9%的产率得到2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products

  摘要：

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.91
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobutan-2-ol 、 乙醛 在 Amberlyst A-21 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-硝基己烷-2,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  由Amberlyst A-21催化的硝基醛（亨利）反应是一种非常优越的多相催化剂。

  摘要：

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00996-5

文献信息

• Selective oxidation of nitrocompounds by dimethyldioxirane
  作者：Roberto Ballini、Fabrizio Papa、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00598-9

  日期：1996.5

  An efficient monooxidation of nitrodiols was performed by dimethyldioxirane, exploiting the inhibiting effect of the nitro group on reaction at adjacent centers. The reaction appears of general value when an alcoholic moiety is in α or β to the nitro group.

  利用二甲基二环氧乙烷对硝基二醇进行有效的单氧化，利用了硝基对相邻中心反应的抑制作用。当醇部分在硝基的α或β上时，该反应具有一般价值。
• Chemoselective synthesis of functionalized conjugated nitroalkenes
  作者：Roberto Ballini、Roberto Castagnani、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo00033a045

  日期：1992.3
• A New Stereoselective Synthesis of (E)-.alpha.,.beta.-Unsaturated-.gamma.-dicarbonyl Compounds by the Henry Reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1021/jo00097a061

  日期：1994.9
• NAKAMURA, KAORU;KITAYAMA, TAKASHI;INOUE, YOSHIHIKO;OHNO, ATSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 91-96
  作者：NAKAMURA, KAORU、KITAYAMA, TAKASHI、INOUE, YOSHIHIKO、OHNO, ATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——