3-硝基异烟酰氯化物 | 59290-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基异烟酰氯化物
• 英文名称: 3-Nitroisonicotinoyl chloride
• 英文别名: 3-nitropyridine-4-carbonyl chloride
• CAS: 59290-83-4
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₃
• 分子量: 186.554
• InChiKey: XVHNRMDIMXFDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基异烟酰氯化物 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过意外的骨骼重排反应鉴定新型葡萄糖脑苷脂酶伴侣

  摘要：

  化合物5通过高通量筛选活动被鉴定为葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的小分子药理学伴侣，GCase 是一种由 GBA1 基因编码的溶酶体水解酶，其变体与戈谢病和帕金森病相关。进一步的研究表明，化合物5在 PBS 缓冲液中缓慢转化为区域异构化合物 ( 6) ，这似乎是通过半缩醛胺部分的开环以及随后的分子内 C C键的形成。利用这种意想不到的骨架重排反应，合成了一系列化合物6类似物，产生了具有亚微摩尔 EC 50值的多种有效 GCase 药理学伴侣，如化合物38所示（EC 50 = 0.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129531

文献信息

• Design, synthesis and docking studies on benzamide derivatives as histone deacetylase inhibitors
  作者：Aijun Lu、Hongpeng Luo、Minfeng Shi、Gang Wu、Yunxia Yuan、Jian Liu、Feng Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.001

  日期：2011.8

  A series of benzamide derivatives including two scaffolds were designed and synthesized as potential histone deacetylase inhibitors. Most of synthesized compounds showed moderate enzymatic potency at the same order of magnitude, and compound 12b possessed better potency to the positive control (3.8 mu M vs 13.0 mu M). It also showed a 50-fold increase in vitro anticancer activity against DU-145 cell-lines. Molecular docking studies were carried out and used to explain the structure-activity relationships observed in vitro. Then we found that the cavity surrounded by ASP104, HIS33, PRO34 and PHE155 may be crucial for the inhibitors' activity. The docking results provide some useful information for future design of more potent inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.