(E)-(S)-1-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-7,8-bis-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-one | 412942-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(S)-1-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-7,8-bis-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-one
• CAS: 412942-56-4
• 化学式: C₄₆H₇₈O₇Si₂
• 分子量: 799.292
• InChiKey: HAUPSGLRTDQYPZ-WJVWLTOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-7,8-bis-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-one 在 [2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl]OAlCl2 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'R,8'S,9'S,10'R)-9'-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-8'-[(E)-oct-6-enyl]spiro[1,3-dioxane-5,5'-bicyclo[4.3.1]dec-6-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-ynoxy]-dimethylsilane 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-(S)-1-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-7,8-bis-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l