3-硝基苯基2-（乙酰氨基）-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷3,4,6-三乙酸酯 | 135266-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硝基苯基2-（乙酰氨基）-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷3,4,6-三乙酸酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-|A-D-galactopyranoside 3,4,6-Triacetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135266-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: IMQGAARHTLJIRK-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 D-半乳糖胺五乙酸酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-硝基苯基2-（乙酰氨基）-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷3,4,6-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于细胞O-糖蛋白的多功能O-糖基前体的合成与表征。

  摘要：

  蛋白质O-糖基化是一种普遍的翻译后修饰，在许多生物学过程中都起着至关重要的作用。最近，我们报道了技术称为蜂窝O型糖组记者/扩增（CORA）扩增和轮廓在全乙酰苄基α-的GalNAc（AC的存在下生长的活细胞粘蛋白型O-聚糖3的GalNAc-α-BN）。然而，CORA方法的应用和发展受到前体苄基糖苷配基的性质的限制，其对进一步的化学修饰是相对惰性的。在这里，我们描述了Ac 3的快速平行微波辅助合成GalNAc-α-Bn衍生物可鉴定细胞O糖组学的多功能前体。总共成功合成了26种衍生物，包括荧光和生物正交反应性衍生物。评价前体作为T-合酶的受体的活性以及它们用作CORA前体的能力。具有几个有用的官能团前体的比AC更有效3的GalNAc-α-BN作为T-合酶受体和蜂窝O型糖组记者。这些前体将推动CORA技术用于功能性O糖组学的研究。

  DOI：

  10.1021/acssynbio.9b00168

文献信息

• FeCl3-catalyzed α-glycosidation of glycosamine pentaacetates
  作者：Guohua Wei、Xun Lv、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.003

  日期：2008.12

  inides, such as fluorogenic T(N)-antigen probes and an alpha-GalNAc-Ser derivative, has been achieved using FeCl(3)-catalyzed one-step condensation between commercially available D-glycosamine pentaacetates and fluorogenic acceptors (or serine acceptor) in refluxing 1,2-dichloroethane. Experimental simplicity, high alpha-stereoselectivity, low cost, satisfactory yield, and the environmentally benign

  使用FeCl（3）催化的一步缩合反应之间的冷凝，已经实现了大规模制备α-N-乙酰氨基糖胺类化合物（例如荧光T（N）-抗原探针和α-GalNAc-Ser衍生物）的有效方法。在回流的1，2-二氯乙烷中可商购获得的D-氨基葡萄糖五乙酸酯和荧光受体（或丝氨酸受体）。实验简便，高α-立体选择性，低成本，令人满意的收率和环境友好性质是我们方法的主要优点。