3-硝基苯基 乙基(甲基)氨基甲酸酯 | 1346242-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯基 乙基(甲基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 3-硝基苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯；3-硝基苯基乙基(甲基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-nitrophenyl N-ethyl(methyl)carbamate
• 英文别名: 3-nitrophenyl ethylmethylcarbamate；3-Nitrophenyl ethyl(methyl)carbamate；(3-nitrophenyl) N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 1346242-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: DFECCKHSYUWCIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，需要保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性方面，Rivastigmine 碳酸盐杂质（3-硝基苯基乙基(甲基)碳酸酯）是 Rivastigmine 的一种副产物。Rivastigmine 是一种具有口服活性的有效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂，能够抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE)，其 IC50 值分别为 0.037 μM 和 4.15 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯基 乙基(甲基)氨基甲酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-aminophenyl N-ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型卡巴拉汀-羟基肉桂酸杂化物作为阿尔茨海默氏病多靶点药物的发现

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列卡巴拉汀-咖啡酸和卡巴拉汀-阿魏酸杂化物，作为体外阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。新化合物具有抗氧化神经保护特性和良好的胆碱酯酶（ChE）抑制活性。其中一些还抑制淀粉样蛋白（Aβ）聚集。特别地，化合物5成为具有神经保护潜力，ChE抑制，Aβ自聚集抑制和铜螯合性质的有前途的候选药物。这些数据表明，化合物5为针对AD的药物发现过程中的进一步铅优化提供了一个有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.052
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 N-甲基-N-乙基氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3-硝基苯基 乙基(甲基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型卡巴拉汀-羟基肉桂酸杂化物作为阿尔茨海默氏病多靶点药物的发现

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列卡巴拉汀-咖啡酸和卡巴拉汀-阿魏酸杂化物，作为体外阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。新化合物具有抗氧化神经保护特性和良好的胆碱酯酶（ChE）抑制活性。其中一些还抑制淀粉样蛋白（Aβ）聚集。特别地，化合物5成为具有神经保护潜力，ChE抑制，Aβ自聚集抑制和铜螯合性质的有前途的候选药物。这些数据表明，化合物5为针对AD的药物发现过程中的进一步铅优化提供了一个有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.052

文献信息

• New Multitarget Rivastigmine–Indole Hybrids as Potential Drug Candidates for Alzheimer’s Disease
  作者：Leo Bon、Angelika Banaś、Inês Dias、Inês Melo-Marques、Sandra M. Cardoso、Sílvia Chaves、M. Amélia Santos

  DOI：10.3390/pharmaceutics16020281

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is the most common form of dementia with no cure so far, probably due to the complexity of this multifactorial disease with diverse processes associated with its origin and progress. Several neuropathological hallmarks have been identified that encourage the search for new multitarget drugs. Therefore, following a multitarget approach, nine rivastigmine–indole (RIV-IND) hybrids

  阿尔茨海默氏病 (AD) 是最常见的痴呆症，迄今为止尚无法治愈，这可能是由于这种多因素疾病的复杂性，其起源和发展过程各不相同。已经确定了一些神经病理学特征，鼓励寻找新的多靶点药物。因此，采用多靶点方法，设计、合成了九种卡巴拉汀-吲哚 (RIV-IND) 杂化物（5a1-3、5b1-3、5c1-3），并评估了其多种生物学特性和自由基清除活性，作为潜在的多靶点抗AD药物。这些杂合体对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 活性中心的分子对接研究表明，它们具有作为双酶抑制剂的能力，相对于 FDA 批准的 AChE 选择性药物，可能具有更大的疾病缓解作用。化合物 5a3 (IC50 = 10.9 µM) 和 5c3 (IC50 = 26.8 µM) 显示出比母体 RIV 药物更高的 AChE 抑制作用。自由基清除测定表明，IND 部分（5a2-3、5b2-3、5c2-3）中含有羟