methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate | 83075-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 83075-51-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: ILNAKSUNUSBYIU-MKQKURRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (methyl 4-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成。I. 甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸及其2-、3-和4-O-甲基醚的合成

  摘要：

  通过相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-氧化（用 CrO3-H2SO4-丙酮）合成（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸甲酯及其单-O-甲基醚的替代单向方法提出了具有未取代的 6-OH 基团的吡喃半乳糖苷与相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-半乳糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580445
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-6-O-trityl-α-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成。I. 甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸及其2-、3-和4-O-甲基醚的合成

  摘要：

  通过相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-氧化（用 CrO3-H2SO4-丙酮）合成（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸甲酯及其单-O-甲基醚的替代单向方法提出了具有未取代的 6-OH 基团的吡喃半乳糖苷与相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-半乳糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580445