ethyl (2Z,5Z)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,6-dimethylnona-2,5-dienoate | 1453486-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z,5Z)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,6-dimethylnona-2,5-dienoate
• CAS: 1453486-39-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: VHUXSTOCKYMTBY-WHMHQHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,5Z)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,6-dimethylnona-2,5-dienoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 barium hydroxide octahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 左旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4E,6Z,10E,12R,14S)-12-methoxy-4,7-dimethyl-14-(trityloxymethyl)oxacyclotetradeca-4,6,10-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (2Z,5Z)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,6-dimethylnona-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002