methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate | 202464-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 202464-73-1
• 化学式: C₅₃H₇₃F₃N₇O₂₁P
• 分子量: 1232.17
• InChiKey: NTCUERCFSIXMDN-XBXCYQGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  372
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 三辛胺 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有效的化学酶策略，用于合成野生型和耐万古霉素的细菌细胞壁前体：UDP-N-乙酰基muramyl-肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011708w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-diacetyl-3-O-((R)-phenylsulfonylethyl-propion-2-yl)-N-acetyl-α-D-glucosamine 在 四氮唑 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 I 的全合成

  摘要：

  据报道，脂质 I (4) 是细菌细胞壁（肽聚糖）生物合成途径中的膜相关中间体的全合成。这种高度趋同的合成将使对细菌耐药机制的进一步研究成为可能，并可能为开发具有新作用模式的新型化疗药物提供见解。

  DOI：

  10.1021/ja016082o

文献信息

• The First Total Synthesis of Bacterial Cell Wall Precursor UDP−<i>N</i>-Acetylmuramyl-Pentapeptide (Park Nucleotide)
  作者：Stephen A. Hitchcock、Clark N. Eid、James A. Aikins、Mohammad Zia-Ebrahimi、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja973172d

  日期：1998.3.1