tert-butyl (3R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-oxobutanoate | 1049037-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1049037-61-7
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₉
• 分子量: 569.652
• InChiKey: KYNVSDGNPMZIJX-OJVMETQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-oxobutanoate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-[3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanoyl]-2-oxazolidinone 、 tert-butyl 3,4-dimethoxy-dihydrocinnamate 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.26h， 以58%的产率得到tert-butyl (3R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y