1,4-bis[benzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(2->1)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-β-D-mannopyranosyl]but-2-ene | 1149376-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis[benzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(2->1)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-β-D-mannopyranosyl]but-2-ene
• CAS: 1149376-54-4
• 化学式: C₉₈H₁₀₀O₂₂
• 分子量: 1629.86
• InChiKey: PDKVMPFXHRWVGB-AXKNIZOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.21
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  203.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[benzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(2->1)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-β-D-mannopyranosyl]but-2-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4-bis[2-O-β-D-mannopyranosyl-(2->1)-β-D-mannopyranose]butane 、 1,4-bis[2-O-β-D-mannopyranosyl-(2->1)-D-mannopyranose]butane 、 1,4-bis[2-O-β-D-mannopyranosyl-(2->1)-α,α-D-mannopyranose]butane
  参考文献：
  名称：

  均聚法合成二价2,2'-连接的甘露糖衍生物

  摘要：

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083283
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 、 (E)-1,4-bis(benzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-α-D-mannopyranosyl)but-2-ene 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到1,4-bis[benzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(2->1)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-β-D-mannopyranosyl]but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  均聚法合成二价2,2'-连接的甘露糖衍生物

  摘要：

  数项研究已将（1→2）-连接的甘露聚糖作为生物学上相关的化合物。最近，由于多价碳水化合物组装体同时靶向多种受体的能力，人们对合成它们的兴趣日益增长。在本工作中，基于Crich最初开发的方法的保护基策略已用于烯烃碳水化合物的均二聚化，从而允许高度非对映选择性地合成某些二价结构。此外，显示了二价供体可以进行偶联反应而没有立体选择性或效率的损失。所述策略可潜在地应用于多种新糖缀合物和寡糖的合成。 碳水化合物-二价分子-非对映选择性合成-均二聚-（1→2）-连接的甘露聚糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083283