acetyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1446762-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-acetyloxy-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-4-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1446762-59-9
• 化学式: C₅₃H₆₃N₃O₁₅Si
• 分子量: 1010.18
• InChiKey: MDYRCLYDMHHPCJ-FKDJQIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 6-azidohexyl-O-[2-deoxy-2-acetamido-4-O-(β-D-galactopyranosyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetyl (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  连续保护/糖基化步骤合成硫酸化的Gal-β-1,3/ 4-GlcNAc二糖

  摘要：

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201204