N6-t-butyloxycarbonyl-2-chloro-9-<2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl)sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl>adenine | 103251-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-t-butyloxycarbonyl-2-chloro-9-<2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl)sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: N⁶-t-butyloxycarbonyl-2-chloro-9-<2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl)sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl>adenine
• CAS: 103251-78-1
• 化学式: C₂₆H₃₈ClN₇O₁₁S
• 分子量: 692.147
• InChiKey: GDRIVXIXIXSFTN-WUMBASEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  220.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-t-butyloxycarbonyl-2-chloro-9-<2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl)sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl>adenine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ascamycin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nucleoside antibiotic. Ascamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83912-x
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N6-t-butyloxycarbonyl-2-chloro-9-<2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl)sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aminoacyl analogs of ascamycin.

  摘要：

  通过N6-叔丁氧基羰基-2-氯-9-(2', 3'-O-异亚丙基-5'-O-氨磺酰基-β)的缩合反应合成了L-Prolyl和其他Ascamycin氨酰基衍生物(1) -D-呋喃核糖基)腺嘌呤 (9) 与相应的叔丁氧基羰基氨基酰基咪唑在 Cs2CO3 存在下在 DMF 中反应作为关键步骤。 L-脯氨酰衍生物(2)和L-苯丙氨酰衍生物(3)以及1对柑橘黄单胞菌表现出选择性毒性。 L-脯氨酰-L-脯氨酰衍生物 (5) 以及 dealanylascamycin (6) 对各种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌表现出广泛的毒性。 D-丙氨酰衍生物(4)失去了抗菌活性。在这些类似物中，2 是 Xc-氨基肽酶（来自柑橘小杆菌细胞的泡霉素脱丙氨酶）的最佳底物（15.3M/分钟/毫克蛋白质）。该酶几乎不水解 4（每毫克蛋白质 0.2 M/分钟）。该酶的底物特异性决定了类似物的抗菌活性。图2显示对克尔斯滕肉瘤病毒转化的Balb3T3(KN-3T3)细胞比对非转化细胞(Balb 3T3)更大的选择性毒性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.1117