2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cycloheptanone | 771574-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cycloheptanone
• CAS: 771574-50-6
• 化学式: C₁₄H₂₁IO
• 分子量: 332.225
• InChiKey: MFWJQFUZXNYFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cycloheptanone 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到6-(1-iodovinyl)spiro[5.6]dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,6-heptadienyl)-1-cycloheptanone 在 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到2-(5,6-heptadienyl)-2-iodo-1-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e

文献信息

• Iodocarbocyclization of α-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain: synthesis of spirocyclic cycloalkanones
  作者：Hsien-Hsun Lin、Gen-I Lin、Ying-Ruei Lin、Chien-Fu Liang、Chao-Hsiang Chen、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.015

  日期：2006.2

  AlCl3/ICl-mediated iodocarbocyclizations of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain are described. Treatment of iodocycloalkanones 4a-i with AlCl3/ICl gave spirocyclic cycloalkanones 5a-i and 6a-i as a mixture of products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.