(7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate | 475290-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate
• 英文别名: 8-bromo-7-hydroxyquinoline-2-ylmethyl acetyl ester；BHQ-OAc；(8-bromo-7-hydroxyquinolin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 475290-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: RKAHEBYLPPLRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g
• 作为产物：
  描述：

  (8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl)methyl acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生物应用的 8-氨基喹啉光笼的合成与表征

  摘要：

  受 8-二甲基氨基喹啉 (8-DMAQ) 笼状发色团的启发，制备了可光裂解的 8-氨基喹啉衍生物，旨在为新型笼式支架提供稳健的合成途径。四步多功能工艺允许轻松引入各种氨基取代基，其总产量可用于放大。新型光笼显示出高光解效率和低荧光，与文献参考化合物（如 8-DMAQ-OAc、BHQ-OAc 和 CyHQ-OAc）相当，证明了探针在解笼应用中的实用性。几种衍生物允许在侧链上进一步功能化，因此可以作为设计更复杂的光响应系统的构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154587

文献信息

• Photochemical Activation of Tertiary Amines for Applications in Studying Cell Physiology
  作者：Naeem Asad、Davide Deodato、Xin Lan、Magnus B. Widegren、David Lee Phillips、Lili Du、Timothy M. Dore

  DOI：10.1021/jacs.7b06363

  日期：2017.9.13

  linked to the 8-cyano-7-hydroxyquinolinyl (CyHQ) photoremovable protecting group (PPG) to create photoactivatable forms suitable for use in studying cell physiology. The photoactivation of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen, which can be used to activate Cre recombinase and CRISPR-Cas9 gene editing, demonstrated that highly efficient release of bioactive molecules could be achieved through one- and two-photon

  代表性的叔胺与 8-氰基-7-羟基喹啉基 (CyHQ) 光可去除保护基 (PPG) 相连，以创建适用于研究细胞生理学的光活化形式。他莫昔芬和 4-羟基他莫昔芬的光活化可用于激活 Cre 重组酶和 CRISPR-Cas9 基因编辑，表明可以通过单光子和双光子激发（1PE 和 2PE）实现生物活性分子的高效释放。CyHQ 保护的苯胺经历了光氮-克莱森重排而不是释放胺。时间分辨光谱研究表明，叔胺的光释放速度非常快，发生在 70 ps 时间尺度上 CyHQ 的单线激发态。
• Unraveling the Mechanism of the Photodeprotection Reaction of 8-Bromo- and 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged Acetates
  作者：Jiani Ma、Adam C. Rea、Huiying An、Chensheng Ma、Xiangguo Guan、Ming-De Li、Tao Su、Chi Shun Yeung、Kyle T. Harris、Yue Zhu、Jameil L. Nganga、Olesya D. Fedoryak、Timothy M. Dore、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.201200366

  日期：2012.5.29

  forming “caged compounds” are a powerful means to regulate the action of physiologically active messengers in vivo through 1‐photon excitation (1PE) and 2‐photon excitation (2PE). Understanding the photodeprotection mechanism is important for their physiological use. We compared the quantum efficiencies and product outcomes in different solvent and pH conditions for the photolysis reactions of (8‐c

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移
• Development of new quinoline-based photo-labile groups for photo-regulation of bioactive molecules
  作者：Yi-Ming Li、Jing Shi、Rong Cai、Xiao-Yun Chen、Qing-Xiang Guo、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.071

  日期：2010.3

  A series of quinoline-based photo-removable protecting (caging) groups were synthesized for the development of new chemical tools to photo-regulate bioactive molecules in living cells and tissues with improved properties. Compared with the recently developed 8-bromo-7-hydroxyquinolinyl (BHQ) chromophore, change of the bromine substituent to a pyridine group led to a new photo-labile group (3'-PyHQ) with all increased water Solubility, a lower self-fluorescence, and a higher photolysis efficiency. It was proposed that the replacement of a halogen group by a pyridine-like heterocycle may provide a general strategy to improve the existing photo-caging groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.