8-methyl-3-ethyl-2-hydroxy-2-difluoromethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate | 1188905-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-3-ethyl-2-hydroxy-2-difluoromethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 1188905-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₉F₂N₃O₅
• 分子量: 395.363
• InChiKey: TZQNJSMBPSYXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3-ethyl-2-hydroxy-2-difluoromethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以10%的产率得到2-hydroxy-2-difluoromethyl-4-phenyl-8-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines proceeding from alkyl 2-benzylidene-3-oxo-3-fluoroalkylpropionates

  摘要：

  Methods were developed of the synthesis of alkyl 2-hydroxy-2-fluoroalkyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo-[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylates and alkyl-5-hydroxy-2,7-diphenyl-5-fluoroalkyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates by regioselective [3+3]-cycloaddition of 5-aminoimidazole or 5-aminopyrazole to alkyl 2-benzylidene-3-oxo-3-fluoroalkylpropionates at the fluoroacylvinyl fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428009020158
• 作为产物：
  描述：

  、 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到8-methyl-3-ethyl-2-hydroxy-2-difluoromethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines proceeding from alkyl 2-benzylidene-3-oxo-3-fluoroalkylpropionates

  摘要：

  Methods were developed of the synthesis of alkyl 2-hydroxy-2-fluoroalkyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo-[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylates and alkyl-5-hydroxy-2,7-diphenyl-5-fluoroalkyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates by regioselective [3+3]-cycloaddition of 5-aminoimidazole or 5-aminopyrazole to alkyl 2-benzylidene-3-oxo-3-fluoroalkylpropionates at the fluoroacylvinyl fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428009020158