5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯盐酸盐 | 118019-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl 5-aminoimidazole-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 5-aminoimidazole-4-carboxylate；5-amino-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride；5-Amino-1(3)H-imidazol-4-carbonsaeure-aethylester; Hydrochlorid；4-amino-5-ethylimino ester imidazole hydrochloride；ethyl 4-amino-1H-imidazole-5-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 118019-42-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 191.617
• InChiKey: RCUXZUZPZCIZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-环丙基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Diazotization of 4-R-5-aminoimidazoles (R = CONHAr, CONHAlk, morphohnocarbonyl, or piperidinocarbonyl) with sodium nitrite in aqueous solutions of mineral acids afforded the corresponding 5-diazoimidazoles, whereas the reactions in concentrated tetrafluoroboric acid produced imidazolyl-5-diazonium salts. In the solid phase, diazonium salts are transformed into the corresponding diazo compounds.

  DOI：

  10.1023/a:1025605512301
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxyimidazo<4,5-d>-1,2,3-triazine 在 盐酸 作用下， 生成 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯盐酸盐 、 1,5-二氢-4H-咪唑并[4,5-d]-1,2,3-三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5（4）-氨基咪唑-4（5）-羧酰胺和嘌呤的类似物的合成和性质。15.咪唑并[4,5-d] -1,2,3-三嗪的开环

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487307

文献信息

• Synthesis of novel derivatives of 2-(azolylimino)thiazoline
  作者：O. S. Eltsov、V. S. Mokrushin、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-005-0116-8

  日期：2004.10

  Successive alkylation of 5-(3-phenylthioureido)-3H-imidazole-4-carboxamides with alkyl halides and chloroacetone gave (N-oxopropylimidazolyl)isothioureas, which were easily converted into derivatives of purine and imidazopyrazinone. In the case of ethyl 5-(3-phenylthioureido)-3H-imidazole-4-carboxylate, primary alkylation occurs at the N atom of the imidazole ring. Reactions of 5-(3-phenylthiourei

  5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-甲酰胺与卤代烷和氯丙酮的连续烷基化得到(N-氧代丙基咪唑基)异硫脲，其很容易转化为嘌呤和咪唑并吡嗪酮的衍生物。在 5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-羧酸乙酯的情况下，初级烷基化发生在咪唑环的 N 原子上。5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-甲酰胺与卤代酮反应得到许多4-羟基-2-咪唑基亚胺噻唑烷和2-咪唑基亚氨基-Δ4-噻唑啉。
• Synthesis of Fluoroalkylated Dihydroazolo[1,5-a]pyrimidines and Their Ring-Chain Isomerism
  作者：Marina V. Goryaeva、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Elena V. Sadchikova、Evgeny N. Ulomskii

  DOI：10.3987/com-08-11524

  日期：——

  polyfluoroalkylated dihydroazolo[1,5-a]pyrimidines. The latter are subject to ring-chain isomerisation in solutions depending on the solvent and the "length" of the fluoroalkyl substituent to yield ethyl 3-polyfluoroalkyl-3-oxo-2-[(azol-3-yl)aminomethylidene]propionates via opening of the heterocycle at the C-N bond. Dehydration of dihydroazolo[1,5-a]pyrimidine were realized.

  2-乙氧基亚甲基-3-多氟烷基-3-氧代丙酸乙酯与3-氨基-1H-[1,2,4]三唑、3-氨基-5-甲基吡唑、3-氨基吡唑-4-甲酸乙酯和乙酯的环化5-氨基咪唑-4-羧酸盐酸盐导致形成多氟烷基化二氢唑并[1,5-a]嘧啶。后者根据溶剂和氟烷基取代基的“长度”在溶液中进行环链异构化，通过开环产生 3-多氟烷基-3-氧代-2-[(azol-3-yl)氨基亚甲基]丙酸乙酯CN 键上的杂环。实现了二氢唑并[1,5-a]嘧啶的脱水。
• YCOBA, V. K.;SELEZNEVA, I. S.;POSPELOVA, T. A.;MOKRUSHIN, V. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1248-1250
  作者：YCOBA, V. K.、SELEZNEVA, I. S.、POSPELOVA, T. A.、MOKRUSHIN, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines proceeding from alkyl 2-benzylidene-3-oxo-3-fluoroalkylpropionates
  作者：M. V. Pryadeina、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin、P. A. Slepukhin、E. V. Sadchikova、E. N. Ulomskii

  DOI：10.1134/s1070428009020158

  日期：2009.2

  Methods were developed of the synthesis of alkyl 2-hydroxy-2-fluoroalkyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo-[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylates and alkyl-5-hydroxy-2,7-diphenyl-5-fluoroalkyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates by regioselective [3+3]-cycloaddition of 5-aminoimidazole or 5-aminopyrazole to alkyl 2-benzylidene-3-oxo-3-fluoroalkylpropionates at the fluoroacylvinyl fragment.
• Synthesis and properties of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxamide and purines. 15. Ring opening in imidazo[4,5-d]-1,2,3-triazines
  作者：V. K. Usova、I. S. Selezneva、T. A. Pospelova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/bf00487307

  日期：1989.9