4-iodomethylbenzoic acid tert-butyl ester | 1207989-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodomethylbenzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-Iodomethyl benzoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(iodomethyl)benzoate
• CAS: 1207989-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: NHZWMNUUKIDRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodomethylbenzoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲酸 、 草酰氯 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 4-[(R)-2-[4-(4-(cis)-tert-butylcyclohexyl)phenyl]-2-(4'-chloro-2'-methylbiphenyl-4-ylcarbamoyl)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU GLUCAGON

  摘要：

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体及前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或症状的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体及前药。

  公开号：

  WO2015191900A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-iodomethylbenzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU GLUCAGON

  摘要：

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体及前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或症状的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体及前药。

  公开号：

  WO2015191900A1

文献信息

• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GLUCAGON
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010019830A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co- crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体和前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或病情的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体和前药。公式I
• Glucagon Antagonists
  申请人：Gomez-Galeno Jorge E.

  公开号：US20130030029A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co-crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及药物可接受的盐或共晶体和其前药，具有葡萄糖高升反应受体拮抗剂或反向激动剂活性。此外，本文还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及治疗、预防、延迟发病时间或降低一种或多种葡萄糖高升反应受体拮抗剂适用的疾病或病情的风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文还提供了制备或制造本文所披露的化合物，包括其对映体纯形式，以及药物可接受的盐或共晶体和其前药的方法。公式I。
• Glucagon antagonists
  申请人：Gomez-Galeno Jorge E.

  公开号：US08907103B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co-crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式、药学上可接受的盐或共晶体以及其前药，这些化合物具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性。此外，本文还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或降低一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或病症的风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖症。此外，本文还提供了制备或制造上述化合物，包括其对映体纯形式、药学上可接受的盐或共晶体以及其前药的方法。公式I
• GLUCAGON ANTAGONISTS
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150087680A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co-crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及药学上可接受的盐或共晶体和前药，其具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性。此外，本文提供了包含上述化合物的制药组合物，以及治疗、预防、延迟发病时间或降低一种或多种需要胰高血糖素受体拮抗剂的疾病或病情的风险的方法，包括1型和2型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文还提供了制备或制造上述化合物，包括其对映体纯形式，以及药学上可接受的盐或共晶体和前药的方法。公式I。
• Novel pyridinium cationic pleuromutilin analogues overcoming bacterial multidrug resistance
  作者：Yunpeng Yi、Jiaming Zhang、Jiakun Zuo、Maolu Zhang、Shifa Yang、Zhongli Huang、Guiyu Li、Ruofeng Shang、Shuqian Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115269

  日期：2023.5

  inhibited bacterial protein synthesis but also disrupted bacterial cell walls. Compound e4 showed an ED50 of 5.68 mg/kg against multi-drug resistant Staphylococcus aureus in infected mice model. In in vivo and in vitro toxicity tests, e4 showed low toxic effects with an LD50 of 879 mg/kg to mice. These results suggest that compound e4 may be considered as a new therapeutic candidate for bacterial infections

  设计、合成了一系列吡啶鎓阳离子取代的截短侧耳素类似物，并评价了它们的体外和体内抗菌活性。大多数衍生物显示出有效的抗菌活性，尤其是 e4，它对多重耐药细菌显示出最高的抗菌活性，并进行了时间杀灭动力学、耐药性研究、细胞毒性和分子对接测定。分子对接结果、扫描电镜和邻硝基苯基-β-吡喃半乳糖苷测试表明，e4不仅抑制细菌蛋白质合成，而且破坏细菌细胞壁。在感染小鼠模型中，化合物e4对多重耐药金黄色葡萄球菌的ED50为5.68 mg/kg。在体内和体外毒性试验中，e4对小鼠表现出较低的毒性作用，LD50为879 mg/kg。这些结果表明化合物 e4 可被视为细菌感染的新治疗候选物。