N-tert-butyl-2-acetyl-4-oxo-4-phenylbutanamide | 1061716-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-acetyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 1061716-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: OWIGKFJLEDUBCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.6-113.7 °C
• 沸点：
  483.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-肼基喹啉 、 N-tert-butyl-2-acetyl-4-oxo-4-phenylbutanamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-tert-butyl-1-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型阿莫二喹同类药物可作为有效的抗疟药。

  摘要：

  为了开发新的抗疟剂，研究了用其他芳香核取代氨二喹，戊丁喹和异喹的酚环的可能性。在第一批吡咯类似物中，几种化合物对恶性疟原虫的D10（CQ-S）和W-2（CQ-R）菌株均显示高活性。还通过用代谢上更稳定的双环部分取代二乙氨基并用氯原子取代芳族羟基官能团来修饰异喹啉结构。在这些化合物中，两种喹唑并二甲基甲氨基衍生物（6f和7f）对CQ-S和CQ-R菌株均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.068
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基乙酰乙酰胺 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-tert-butyl-2-acetyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  新型阿莫二喹同类药物可作为有效的抗疟药。

  摘要：

  为了开发新的抗疟剂，研究了用其他芳香核取代氨二喹，戊丁喹和异喹的酚环的可能性。在第一批吡咯类似物中，几种化合物对恶性疟原虫的D10（CQ-S）和W-2（CQ-R）菌株均显示高活性。还通过用代谢上更稳定的双环部分取代二乙氨基并用氯原子取代芳族羟基官能团来修饰异喹啉结构。在这些化合物中，两种喹唑并二甲基甲氨基衍生物（6f和7f）对CQ-S和CQ-R菌株均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.068

文献信息

• Highly Atroposelective Synthesis of Arylpyrroles by Catalytic Asymmetric Paal–Knorr Reaction
  作者：Lei Zhang、Jian Zhang、Ji Ma、Dao-Juan Cheng、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.6b09634

  日期：2017.2.8

  efficient method for accessing enantiomerically pure arylpyrroles by utilizing the catalytic asymmetric Paal-Knorr reaction has been developed for the first time. A wide range of axially chiral arylpyrroles were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivities. The key to success is the use of the combined-acid catalytic system involving a Lewis acid and a chiral phosphoric acid for

  首次开发了一种利用催化不对称 Paal-Knorr 反应获得对映体纯芳基吡咯的通用且有效的方法。以高产率获得了范围广泛的轴向手性芳基吡咯，具有良好到出色的对映选择性。成功的关键是使用包含路易斯酸和手性磷酸的联合酸催化系统来实现有效的对映控制。值得注意的是，在上述不对称反应中观察到了意想不到的对映选择性的溶剂依赖性反转。