2-(furan-2-yl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile | 86291-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-1-furyl-(2)-1-cyan-ethan；2-furan-2-yl-4-oxo-4-phenyl-butyronitrile
• CAS: 86291-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: JZRNYESDPXIWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-furan-2-yl-2-phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Terent'ev,A.P. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 140, p. 937 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(furan-2-yl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions

  摘要：

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc35528k

文献信息

• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。