3-硫氰酸基戊烷-2,4-二酮 | 7153-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硫氰酸基戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-thiocyanato-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-thiocyanatopentane-2,4-dione；3-thiocyanato-2,4-pentandione；3-thiocyanato-pentane-2,4-dione；3-Thiocyanato-pentadion-(2,4)；3-Rhodano-2,4-pentandion；2,4-Dioxopentan-3-yl thiocyanate
• CAS: 7153-90-4
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: AOLRPZFVGQGCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硫氰酸基戊烷-2,4-二酮 生成 3-(2-amino-5-acetyl-4-thiazolylthio)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  GUY R. G.; MOUNTFORD PH., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 117-120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 乙酰丙酮 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3-硫氰酸基戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯-铅（II）硫氰酸酯对羰基和β-二羰基化合物进行α-硫氰化。

  摘要：

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。

  DOI：

  10.1021/jo001504i

文献信息

• Pseudohalogen chemistry. XI. Some aspects of the chemistry of α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds
  作者：Elaine F. Atkins、Steven Dabbs、Robert G. Guy、Akbar A. Mahomed、Philip Mountford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85248-0

  日期：1994.1

  Enolised α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds dimerise in ethanol at room temperature to give tautomeric 4,5-disubstituted 2-amino- and 2-acetamido-thiazoles by a C-S-C + C-N cyclisation. Tautomerism is due to the unusual 4-(β-dicarbonyl-α-thio) substituent. Competing intramolecular cyclisations lead to minor amounts of heterocycles containing the thiazole and/or oxathiole ring systems

  烯化的α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物在室温下在乙醇中二聚，通过CSC + CN环化反应生成互变异构体4,5-二取代的2-氨基-和2-乙酰氨基-噻唑。互变异构是由于不寻常的4-（β-二羰基-α-硫代）取代基。竞争性的分子内环化反应会导致少量的含有噻唑和/或草硫醇环系统的杂环
• Reaction with hydrazonoyl halides. Part 32 [1]: Reaction ofC-acyl-N-(3-phenyl-5-pyrazolyl)hydrazonoyl chlorides with potassium thiocyanate and synthesis of some new 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles and slenadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、M. M. M. Sallam、S. A. Amer

  DOI：10.1002/hc.1071

  日期：——

  C-acyl-N-(3-phenyl-5-pyrazolyl)hydrazonoyl chlorides 1a,b react with potassium thiocyanate and potassium selenocyanate to give 5-acyl-2,3-dihydro-2-imino-3-(3′-phenyl)pyrazol-5′-yl)-1,3,4-thiadiazoles 2a,b and 5-acetyl-2,3-dihydro;-2-imino-3-(3′-phenyl)pyrazol-5′-yl)-1,3,4-selenadiazole 10a,b. Also, 2-[mercapto-(methylthio)methylene]indan-1,3-dione 16 reacts with hydrazonoyl halides 15 and 22–25 to afford

  C-酰基-N-(3-苯基-5-吡唑基)腙酰氯 1a,b 与硫氰酸钾和硒氰酸钾反应生成 5-酰基-2,3-二氢-2-亚氨基-3-(3'-苯基) )吡唑-5'-基)-1,3,4-噻二唑2a,b和5-乙酰基-2,3-二氢；-2-亚氨基-3-(3'-苯基)吡唑-5'-基) -1,3,4-硒二唑 10a,b。此外，2-[巯基-（甲硫基）亚甲基]茚满-1,3-二酮 16 与腙酰卤 15 和 22-25 反应生成 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑 19 和 26-29，分别。在光谱数据、化学转化和替代合成方法的基础上阐明了新合成化合物的结构。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:468–474, 2001
• Heteropoly Acids as Heterogeneous and Reusable Catalyst for <font>α</font>-Thiocyanation of Ketones
  作者：Atul C. Chaskar、Arun A. Yadav、Bhushan P. Langi、Anita Murugappan、Chetan Shah

  DOI：10.1080/00397910903320639

  日期：2010.8.31

  Simple, efficient, and mild method for -thiocyanation of ketones in presence of heteropolyacid has been developed. This methodology offered -oxothiocyanates in good to excellent yields at room temperature in a highly selective manner. The catalyst could be efficiently recovered from the reaction and reused.
• Synthesis of heterocycles-1. One step synthesis of acetylthiadiazolines
  作者：N.F. Eweiss、A. Osman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86092-5

  日期：1979.1
• Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717
  作者：Eweiss, N.F.、Osman, A.

  DOI：——

  日期：——