ethyl 3-(1-ethyl-3-methyl-1H-indol-5-ylamino)-3-phenylacrylate | 1246292-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-ethyl-3-methyl-1H-indol-5-ylamino)-3-phenylacrylate
• CAS: 1246292-63-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: VQYFXWNDKOMHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-ethyl-3-methyl-1H-indol-5-ylamino)-3-phenylacrylate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到3-ethyl-1-methyl-7-phenyl-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  显示有效和选择性抗白血病活性的 3H-吡咯并[3,2-f]喹啉-9-one 衍生物的合成和体外评价

  摘要：

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000180
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-methyl-1H-indole-5-amine 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到ethyl 3-(1-ethyl-3-methyl-1H-indol-5-ylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  显示有效和选择性抗白血病活性的 3H-吡咯并[3,2-f]喹啉-9-one 衍生物的合成和体外评价

  摘要：

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000180