(Rs,R)-N-((E)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenyl-5-(trifluoromethyl)hept-6-en-3-ylidene)tert-butanesulfinamide | 1354630-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Rs,R)-N-((E)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenyl-5-(trifluoromethyl)hept-6-en-3-ylidene)tert-butanesulfinamide
• CAS: 1354630-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₈F₃NO₂S
• 分子量: 403.509
• InChiKey: ABZGQBUXUUBNPY-LISRTHTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(3,3-dimethylbutan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Rs,R)-N-((E)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenyl-5-(trifluoromethyl)hept-6-en-3-ylidene)tert-butanesulfinamide 、 (Rs,S)-N-((E)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenyl-5-(trifluoromethyl)hept-6-en-3-ylidene)tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺酰基金属烯胺与α，β-不饱和三氟甲基酮的区域特异性和非对映选择性醛醇缩合反应：叔三氟甲基烯丙基甲醇的不对称合成

  摘要：

  报道了手性N-亚磺酰基金属烯胺与α，β-不饱和三氟甲基酮的区域专一性和非对映选择性的醛醇型反应，该反应可高收率地提供相应的叔三氟甲基烯丙基甲醇，其非对映选择性良好（dr高达90:10）。用LiBHEt 3和邻苯二甲硼烷还原缩合产物3a可提供高产率的CF 3取代的顺式和反-1,3-氨基醇5a和5b，具有优异的非对映选择性（dr> 99：1）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.002