1-deoxy-5-thio-D-glucopyrano-2,6-lactone | 1425494-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-deoxy-5-thio-D-glucopyrano-2,6-lactone
• 英文别名: (1R,4R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 1425494-98-9
• 化学式: C₆H₈O₄S
• 分子量: 176.193
• InChiKey: VLDZKRHIVIUHBO-SKNVOMKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-5-thio-D-glucopyrano-2,6-lactone 在 Borohydride Exchange Resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到1,5-dideoxy-5-thio-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 potassium fluoride 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-deoxy-5-thio-D-glucopyrano-2,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906

文献信息

• De novo synthesis of 1-deoxythiosugars
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.009

  日期：2013.12

  biologically potent and novel 1-deoxythiosugars is accomplished. Introduction of sulfur mediated by benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, as a sulfur transfer reagent through nucleophilic double displacement of tosylate in alpha,omega-di-O-tosyl aldonolactones in an intramolecular fashion is the key feature. The subsequent reduction of thiosugar lactones with borohydride exchange resin (BER) offers a

  完成了有效且新颖的具有生物活性的新型1-脱氧硫糖的化学合成。通过硫代甲酸酯以α，ω-二-O-甲苯磺酰基内酯内酯的亲核双取代以分子内方式引入作为硫转移剂的苄基三乙基铵四硫代钼酸铵是主要特征。随后用硼氢化物交换树脂（BER）还原硫糖内酯可提供许多脱氧硫糖，总收率良好。