(E)-3-(2-((E)-benzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1266349-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-((E)-benzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-{2-[(E)-benzylideneamino]phenyl}-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1266349-27-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: YVDHBSPYOCTQGX-DYXVEQEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-((E)-benzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium sulfide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (苯基)(2-苯基喹啉-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性和高速率加速的分子内Aza-Morita–Baylis–Hillman反应

  摘要：

  尽管Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是非常有用的C-C键形成和高度应用的反应，但由于其过慢的反应速率（包括分子内反应）而受到限制。在某些情况下，反应时间甚至可能长达数周甚至数月。已经开发出仅15分钟的高度化学选择性和速率加速的分子内MBH反应。不稳定的产物二氢喹啉被转化为重要的喹啉骨架。在某些情况下，IMBH加合物是可分离的，从而确定了反应路径。已经进行了针对机理研究的对照实验。在DMF-EtOH溶剂系统中，已经出现了使用硫化钠作为加速催化剂的方法。分离并表征了IMBH途径的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02310
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-((E)-benzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael / Aza-Henry串联反应高度对映选择性合成多取代的四氢喹啉

  摘要：

  描述了用于合成取代的四氢喹啉的高度对映选择性的手性双官能硫脲催化的不对称串联反应。取代四氢喹啉的收率高（高达98％），高对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol103069d

文献信息

• Highly Enantioselective Assembly of Functionalized Tetrahydroquinolines with Creation of an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Hao Rui Tan、Hui Fen Ng、Jun Chang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103136

  日期：2012.3.26

  A Mannich–Michael combo: An efficient and highly enantioselective cascade process by H‐bonding catalysis for the synthesis of functionalized tetrahydroquinolines has been developed. An indane amine‐thiourea small molecule has been discovered to catalyze this process in high yields and with good diastereomeric ratios and excellent enantioselectivities (see scheme).

  Mannich-Michael组合：已开发出一种通过H键催化合成功能化四氢喹啉的高效对映选择性级联方法。已经发现，茚满胺-硫脲小分子可以高收率，良好的非对映体比率和出色的对映选择性来催化该过程（参见方案）。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines
  作者：Atanu Patra、Subrata Mukherjee、Tamal Kanti Das、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.201611268

  日期：2017.3.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been widely used for the umpolung of aldehydes, and recently for the umpolung of Michael acceptors. Described herein is the umpolung of aldimines catalyzed by NHCs, and the reaction likely proceeds via aza‐Breslow intermediates. The NHC‐catalyzed intramolecular cyclization of aldimines bearing a Michael acceptor resulted in the formation of biologically important

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。