(1S,2S)-2-(2-furyl)cyclopentanol | 119065-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(2-furyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-trans-2-(2-furyl)-cyclopentanol；(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 119065-67-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PMUQHXPULYBPSS-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 乙醛 、 (-)-Monoisopinocampheylborane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S)-2-(2-furyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93

文献信息

• Brown, Herbert C.; Gupta, Ashok K.; Rangaishenvi, Milind V., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 283 - 294
  作者：Brown, Herbert C.、Gupta, Ashok K.、Rangaishenvi, Milind V.、Vara Prasad, J. V. N.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;GUPTA, ASHOK K.;PRASAD, J. V. N. VARA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 93-100
  作者：BROWN, HERBERT C.、GUPTA, ASHOK K.、PRASAD, J. V. N. VARA

  DOI：——

  日期：——