methyl 3-[(3-chlorobenzylidene)amino]-3-(diethoxyphosphoryl)propanoate | 1132709-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(3-chlorobenzylidene)amino]-3-(diethoxyphosphoryl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]-3-diethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 1132709-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₁ClNO₅P
• 分子量: 361.762
• InChiKey: IAGXRRYHLHJYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3-chlorobenzylidene)amino]-3-(diethoxyphosphoryl)propanoate 、 丙烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到diethyl 3-[(3-chlorobenzylidene)amino]-3-(diethoxyphosphoryl)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800812
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-(diethoxyphosphoryl)propanoate 、 3-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl 3-[(3-chlorobenzylidene)amino]-3-(diethoxyphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800812