(2E)-1-(1-methyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one | 1063696-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(1-methyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-(3-(phenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-Hydroxy-1-methyl-3-[(e)-3-phenylacryloyl]quinolin-2(1h)-one；4-hydroxy-1-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]quinolin-2-one
• CAS: 1063696-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: IVEQMVGLIMQNJX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 (2E)-1-(1-methyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.07h， 以80%的产率得到3-[6-phenyl-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  部分喹啉基嘧啶衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  喹啉基嘧啶衍生物由喹啉基查耳酮与尿素（或硫脲）在碱性条件下采用常规加热和微波加热进行缩合制备。他们的IR、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱和CHN分析证实了制备的化合物。筛选新制备的喹啉基嘧啶衍生物对细菌菌株的抗菌活性，即。金黄色葡萄球菌、志贺氏菌、沙门氏菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌，发现对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌有相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800058
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2E)-1-(1-methyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉-嘧啶杂化化合物的合成、细胞毒性、ADMET 和分子对接研究：3-(2-Amino-6-arylpyrimidin-4-yl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  目的：本研究的目的是合成 3-(2-amino-6-arylpyrimidin-4-yl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-ones 并评估它们对 HepG2 和 KB 癌细胞系的抗癌活性. 背景：由于喹啉-2-on 的许多衍生物具有多种生物学效应，包括抗菌、抗氧化、抗炎、抗癌活性，因此有机化学家对其生物学性质的合成和评价很感兴趣。喹啉-嘧啶杂化化合物表现出多种生物活性，如抗结核、抗菌、抗癌、抗真菌等。4-羟基喹啉-2-one与2-氨基-嘧啶的连接可以引发新的活性。 目的：制备3-乙酰-4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮的α,β-不饱和酮。通过将这些相应的 α,β-不饱和酮与盐酸胍反应，合成了新型 2-氨基-6-芳基-4-(4'-羟基-N-甲基喹啉-2'-on-3'-基) 嘧啶。人肝细胞癌 HepG2 和鳞状细胞癌 KB 癌细胞系用于筛选它们的细胞毒性。 方法

  DOI：

  10.2174/1573406417666201230092615

文献信息

• A Versatile Approach for the Synthesis, Characterization, and Bioassay of Novel 3-(1-Acetyl-5-substituted phenyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methyl/phenylquinolin-2(1H)-one Derivatives
  作者：H. Maruthesh、Manjunatha S. Katagi、B. P. Nandeshwarappa

  DOI：10.1134/s1068162023050138

  日期：2023.10

  y-1-methylquinolin-2(1H)-ones (Va–Vf) and 3-(1-acetyl-5-substitutedphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-ones (Vg–Vl) were designed and synthesized by the condensation of hydrazine hydrate with (E)-3-(3-(substituted phenyl)acryloyl)-4-hydroxy-1-methyllquinolin-2(1H)-one (IVa–IVf) and (E)-3-(3-(substituted phenyl)acryloyl)-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one (IVg–IVl) and these intermediates

  摘要 一系列新型3-(1-乙酰基-5-取代苯基-1H-吡唑-3-基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2(1H ) -酮( Va–Vf )和3-(1 -乙酰基-5-取代苯基-1 H -吡唑-3-基)-4-羟基-1-苯基喹啉-2(1 H )-酮( Vg–VI ) 通过水合肼与( E )的缩合设计并合成)-3-(3-(取代的苯基)丙烯酰基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2(1H ) -酮( IVa–IVf )和( E )-3-(3-(取代的苯基)丙烯酰基) -4-羟基-1-苯基喹啉-2(1 H )-酮 ( IVg–IVl），这些中间体由 3-乙酰基-4-羟基-1-甲基喹啉-2(1 H )-酮 ( Ia ) 和 3-乙酰基-4-羟基-1-苯基喹啉-2(1 H )-酮 ( IIa ) 与多种官能化的醛 ( IIIa–IIIf )。这种合成方法为在新合成的取代的α,β-不饱和羰基化合物上构建新型杂环提供了一种新
• Sucheta; Rao, B. Vittal, Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 6, p. 569 - 572
  作者：Sucheta、Rao, B. Vittal

  DOI：——

  日期：——
• Sucheta; Vittal Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2152 - 2154
  作者：Sucheta、Vittal Rao

  DOI：——

  日期：——
• SAYED A. A.; SAMI S. M.; ELFAYOUMI A.; MOHAMED E. A., EGYPT. J. CHEM., 1976 (1978), 19, NO 5, 811-826
  作者：SAYED A. A.、 SAMI S. M.、 ELFAYOUMI A.、 MOHAMED E. A.

  DOI：——

  日期：——