N-(1,1-Dimethyl-2-oxo-2-phenylethyl)-2-chloroacetohydroxamic acid | 107607-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1,1-Dimethyl-2-oxo-2-phenylethyl)-2-chloroacetohydroxamic acid
• 英文别名: 2-chloro-N-hydroxy-N-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• CAS: 107607-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: NARRGKGSJKSQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-Dimethyl-2-oxo-2-phenylethyl)-2-chloroacetohydroxamic acid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到N-(1,1-Dimethyl-2-oxo-2-phenylethyl)-2-azidoacetohydroxamic Acid
  参考文献：
  名称：

  由酰化的1,2-羟基氨基酮制备1,2-二氢-和1,2,3,6-四氢吡嗪酮的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00542782
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyamino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 、 三乙胺 、 氯乙酰氯 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REZNIKOVA, T. I.;TIXONOV, A. YA.;VOLODARSKIJ, L. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 4, 509-513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the cyclization of N-hydroxy- and N-methoxy-N-(2-oxoalkyl)amides
  作者：Ivan V. Kulakov、Irina V. Palamarchuk、Elena B. Nikolaenkova、Alexsei Ya.Tikhonov、Yuriy V. Gatilov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s11696-021-01673-0

  日期：——

  5-diones on the basis of N-hydroxy-N-(2-oxoalkyl)amides are reported. The reaction of N-hydroxy-N-(2-oxoalkyl)amides in the presence of 3 eq. of t-BuOK was found to lead to 1-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. A decrease in the base content to 1.5 eq. or less leads to increase in 1-hydroxy-3-phenyl-1,6-dihydropyridine-2,5-dione content in the reaction products due to oxidation of the starting compounds

  摘要 为1-羟基-1,5-二氢-2制备有效的方法ħ -吡咯-2-酮和1-羟基-1,6-二氢吡啶-2,5-二酮类的N-羟基-N-的基础上报道了(2-氧代烷基)酰胺。N-羟基-N-(2-氧代烷基)酰胺在3当量存在下的反应。发现 t-BuOK 产生 1-羟基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮。碱含量减少到 1.5 eq。由于起始化合物被大气氧氧化及其随后的转化，导致反应产物中 1-羟基-3-苯基-1,6-二氢吡啶-2,5-二酮含量增加。使用氯乙酰异羟肟酸的例子，我们证明了亲核取代和随后环化为 1-羟基-1,5-二氢-2 H的可能性-pyrrol-2-one 衍生物。为了研究 N-羟基-N-（2-氧代烷基）酰胺自由基环化为 1,6-二氢吡啶-2,5-二酮的可能机制，假设的反应中心（异羟肟基）被封闭。结果表明，N-羟基-N-(2-甲基-3-氧代丁-2-基)-2-苯基乙酰胺在其进一步反应中甲基化为N