(tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilane | 138380-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(1-ethoxyethenyl)-(2-methoxyethoxymethyl)-methylsilane
• CAS: 138380-26-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: RBCAGISLMMDXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[tert-Butyl-(2-methoxy-ethoxymethyl)-methyl-silanyl]-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性1,2-加成

  摘要：

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740712
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilane 在 叔丁基锂 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)<(2-methoxyethoxy)methyl>methylsilane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性1,2-加成

  摘要：

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740712