(E)-1-phenylhepta-1,5,6-trien-3-ol | 100281-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenylhepta-1,5,6-trien-3-ol
• 英文别名: (1E)-1-phenylhepta-1,5,6-trien-3-ol
• CAS: 100281-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WZHTVRXCOFZZQN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhepta-1,5,6-trien-3-ol 在 氨基磺酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的环状氨基磺酸酯的合成：当前范围，立体化学和竞争性烯-丙二烯环异构化

  摘要：

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.058
• 作为产物：
  描述：

  Lithium, (1-methylene-2-propenyl)- 、 反式肉桂醛 生成 (E)-1-phenylhepta-1,5,6-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BROWN, P. A.;JENKINS, P. R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 36, 3733-3734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Route to 2-Lithio-1,3-butadiene from Chloroprene<i>via</i>2-Stannyl-1,3-butadiene
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Isamu Fujiwara、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.1942

  日期：1985.7

  A convenient route to 2-lithio-1,3-butadiene from chloroprene via a 2-stannyl-1,3-butadiene is presented, and the regioselecdve additions to a variety of carbonyl groups are demonstrated.

  提出了通过 2-甲锡烷基-1,3-丁二烯从氯丁二烯制备 2-锂硫-1,3-丁二烯的便捷途径，并证明了区域选择性加成到各种羰基。
• Synthesis of Hexahydroindenones through a Diels–Alder Cycloaddition and Nazarov Cyclization Sequence of Triene Alcohols
  作者：Eiji Wada、Isamu Fujiwara、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.325

  日期：1987.1

  The Diels–Alder cycloaddition of 4-methylene-1,5-hexadien-3-ols with olefinic dienophiles such as dimethyl maleate, fumarate, and N-methylmaleimide produces 1-(1-cyclohexenyl)-2-propen-1-ols. These diene alcohols are oxidized with activated manganese(IV) oxide to give dienones, which are then treated with acid catalysts to undergo ready electrocyclization leading to hexahydroindenones with functional

  4-亚甲基-1,5-己二烯-3-醇与烯属亲二烯体如马来酸二甲酯、富马酸和N-甲基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德环加成反应生成1-(1-环己烯基)-2-丙烯-1-醇。这些二烯醇用活化的氧化锰 (IV) 氧化得到二烯酮，然后用酸催化剂处理二烯酮进行电环化，生成带有官能团的六氢茚酮。发现电环化步骤的立体选择性取决于二烯酮环己烯骨架的立体结构以及反应条件。
• Addition of Chloroprene Grignards to Aromatic Aldehydes: Synthesis of Homoallenyl Alcohols
  作者：Arne G. A. Geissler、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00527

  日期：2021.4.2

  A general procedure for the one-pot synthesis of racemic homoallenyl alcohols from the corresponding aldehyde and chloroprene-derived Grignards is described. Employing bis[2-dimethylaminoethyl]ether (BDMAEE) as an additive at low temperatures shifts the selectivity of the chloroprene Grignard addition to aldehydes such that it is almost exclusive toward allene formation. In a set of follow-up experiments

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。
• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;FUJIWARA, ISAMU;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1942-1945
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、FUJIWARA, ISAMU、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——