(R)-11,11-diisopropyl-8-((S)-1-methoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-2,2,12-trimethyl-5,7,10-trioxa-2,11-disilatridecane | 1186291-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-11,11-diisopropyl-8-((S)-1-methoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-2,2,12-trimethyl-5,7,10-trioxa-2,11-disilatridecane
• CAS: 1186291-49-5
• 化学式: C₂₃H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 446.819
• InChiKey: HCDYPHJRZWHKAZ-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-11,11-diisopropyl-8-((S)-1-methoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-2,2,12-trimethyl-5,7,10-trioxa-2,11-disilatridecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)-methoxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-2-ol 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-11,11-diisopropyl-8-((S)-1-methoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-2,2,12-trimethyl-5,7,10-trioxa-2,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e